|
 |
|
Na vježbama iz kemije sintetizirali smo benzojevu kiselinu reakcijom natrijeva benzoata i HCl. Prije toga sintetizirali smo natrijev benzoat disproporcioniranjem benzaldehida uz pomoć NaOH, gdje je oksidacijom nastao benzoat-ion (pa natrijev benzoat) i benzilni alkohol redukcijom. Ako se ne varam, ta se reakcija u kojoj nema H u alfa položaju naziva Canizzarova reakcija. U školi smo se dosta pomučili pokušavajući izjednačiti ovaj redoks, no bez uspjeha. Također bih vam bio zahvalan ako biste mi mogli pojasniti mehanizam ove reakcije, ukoliko nije odveć složen. Hvala unaprijed!
|
|
Ime i prezime:
Andrija Ban
aja.rudar@hotmail.com
|
 |
 |
Ne varaš se, to jest Cannizzarova reakcija. Otkrio ju je Stanislao Cannizzaro još prije stoljeće i pol, s tim da je umjesto natrijeve lužine koristio kalijev karbonat.
Parcijalne jednadžbe korisne za izjednačavanje jednadžbe te reakcije su (umjesto C6H6 ću pisati Ph):
PhCHO → PhCH2OH
PhCHO → PhCO2-,
a izjednačiti ih je smislenije pomoću hidroksidnih iona negoli hidronâ, budući da je otopina lužnata:
PhCHO + 2 H2O + 2 e- → PhCH2OH + 2OH-
PhCHO + 3 OH- → PhCO2- + 2 H2O + 2 e-
Zbrajanjem tih jednadžbi dobije se konačni izraz:
2 PhCHO + OH- → PhCH2OH + PhCO2-
za koji bi se moglo reći da bi ga se dalo i napamet izvesti.
Što se mehanizma tiče, nije naročito složen, a možeš ga naći npr. ovdje. Ključni korak je prijenos hidrida s 1,1-diolatnog aniona na molekulu aldehida.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
icvrtila@chem.pmf.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
