Znamo da su fenoli jače kiseline od alkohola. Objašnjenje je tog svojstva da aromatska jezgra snažno privlači elektrone kisikova atoma, zbog čega je -OH skupina kod fenola polarnija nego kod alkohola. Mene zanima zašto aromatska jezgra privlači kisikove elektrone (objašnjenje preko pi-elektronskog sustava aromatske jezgra)? Hvala! P.S. Nisam siguran jesam li dobro razumio ovo objašnjenje preko delokaliziranih elektrona.

Ime i prezime: Ante Škobalj ante.skobalj@gmail.com

 


Ne mogu reći da razumijem zašto su elektroni takvi kakvi jesu. Stoga iduće objašnjenje uzmi kao iz palca isisano i nadaj se da će se nekom to dati jasnije i smislenije izložiti.
Općenito govoreći, tjeranje čestice u mali prostor traži ulaganje nekakve energije. Analogno, ako se česticu pusti da vrluda uokolo, sustav će imati nižu energiju. Negativni naboji na molekulama to lijepo ilustriraju. Hidroksidni anion je jaka baza. Zamijeniš li hidron metilnom skupinom, dobit ćeš još jaču bazu. Alkilne skupine su donori elektrona pa će negativni naboj na kisiku biti "zgusnutiji" nego u hidroksidnom anionu što znači da je takav sustav teže dobiti (oduzimanjem hidrona alkoholu). Zamijeniš li metilnu skupinu fenilnom, opet će postojati nekakav induktivni utjecaj, ali sad će elektroni s kisika moći lutati oko šest dodatnih jezgri, što je poprilično više od jedne koju su prije imali. Kako već rekoh, to snižava energiju sustava tj. takav sustav je onda stabilniji. U alkoholima te stabilizacije nema pa su oni stoga znatno slabije kiseline od fenolâ.

Pozdrav,


Odgovorio: Ivica Cvrtila   icvrtila@chem.pmf.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija