|
 |
|
Poštovani,
možete li mi objasniti oznake pri određivanju apsolutne konfiguracije kiralnih organskih spojeva.
Ako R i S oznake označavaju raspored prioritetnih skupina prema CIP susatvu, a + i - smijer zakretanja polariziranog svijetla, za što onda stoje oznake D i L (štampano)? Odnose li se one samo na ugljikohidrate?
Hvala!
|
|
Ime i prezime:
Marko Markić
tvoj.mali@net.hr
|
 |
 |
Fischerove oznake D ili L ispred imena nekog kemijskog spoja označuju njegovu pripadnost D ili L-redu. Oznaka D znači da je spoj promatran u Fischerovoj projekciji (vidi dalje) ima istu konfiguraciju kao D-gliceraldehid, a oznaka L znači da spoj ima istu konfiguraciju kao L-gliceraldehid. Te se oznake primijenjuju samo za ugljikohidrate, aminokiseline, i spojeve koji se na jednostavan način mogu izvesti iz ugljikohidrata i aminokiselina (npr. aminoalkoholi, aminošećeri, deoksišećeri, karboksilne kiseline izvedene iz šećera i sl.).
Da bi se nekom spoju dodijelila jedna od tih dviju oznaka, strukturu spoja treba najprije prikazati u tzv. Fischerovoj projekciji, i to tako da skupina s ugljikovim atomom u najvišem oksidacijskom stanju (to je obično nekakva keto-skupina) bude orijentirana prema gore, te da skupine koje stoje vodoravno (lijevo i desno) strše iz ravnine papira prema promatraču, a skupine koje stoje okomito (gore i dolje) strše iz ravnine papira dalje od promatrača. To će biti jasnije ako pogledaš članak u Wikipediji.
Nakon što smo strukturu prikazali Fischerovom projekcijom, gledamo na koju stranu nam gleda hidroksilna skupina (ili amino-skupina) na asimetrično supstituiranom ugljikovom atomu (supstituent na suprotnoj strani od promatranoga trebao bi biti vodik; ako nije, onda se radi ili o krivo nacrtanoj projekciji, ili o molekuli kojoj nije moguće pripisati Fischerovu oznaku). Ako hidroksilna skupina gleda lijevo, onda kažemo da se radi o spoju L-konfiguracije, a ako gleda desno, onda se radi o spoju D-konfiguracije.
Za slučaj da ovo nije bilo dovoljno jasno, savjetujem ti da pogledaš u Pineov udžbenik organske kemije, tamo je to puno detaljnije objašnjeno. Također, pogledaj i wikipedijski članak o toj temi.
Nadalje, pogledaj i dva ranija odgovora u kojima su se spominjale Fischerove oznake: ovaj i ovaj.
Važno je naglasiti da Fischerova oznaka nije u izravnoj vezi s CIP-oznakama (kao niti s oznakama zakretanja ravnine polarizirane svjetlosti). Naime, Fischerova oznaka se pripisuje cijeloj molekuli, a CIP-oznaka samo jednom asimetrično supstituiranom atomu.
Druga napomena je da bi Fischerove oznake trebalo pisati uspravno tzv. malim verzalnim pismom, engleski small caps, tj. onako kako su pisane u ovom odgovoru.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Tomislav Portada
tportad@irb.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
