|
 |
|
Molim Vas da ogovorite na pitanje, kako možemo izbjeći bacanje dvije alkilne skupine pri konverziji ugljičnog monksida s trialkilboranom u praktičnim uvjetima.
Hvala
Zlatko
|
|
Ime i prezime:
Zlatko Tomaš
zlatko1987@net.hr
|
 |
 |
Ako se ne varam, u pitanju je karbonilacija organoboranâ što kao konačni produkt može dati karbinole, ketone, sekundarne alkohole, aldehide i još toga, ovisno o tomu što se uzme na početku i što se s time kasnije radi. Kako reakcija ima ogromnu količinu varijacija, a svima je zajednička pregradnja prilikom koje alkilne skupine sele s borovog atoma na karbonilni ugljikov (to unutar adukta R3B-CO), što gubitak dvije alkilne skupine ne čini baš smislenim, bez preciznijeg pitanja i opisa konkretnog eksperimenta zbilja ne mogu reći ništa. Koliko je sigurno da se ne radi naprosto o slabom iskorištenju reakcije?
Ako je kojim slučajem posrijedi baš ona reakcija u kojoj trailkilboran (R3B) i ugljikov monoksid daju aldehid (RCHO), dojma sam da se druge dvije alkilne skupine moraju izgubiti jer bi u suprotnom nastao sekundarni ili tercijarni alkohol. Razlog tomu je što jedna molekula trialkilborana, nakon što se odvoji od ugljikovog atoma koji je nekoć bio dijelom molekule ugljikovog monoksida, prestaje služiti kao reaktant neovisno o tomu koliko je alkilnih skupina uspjela proslijediti ugljikovom atomu (a mehanizam te reakcije uključuje odvajanje boranskog dijela nakon selidbe prve alkilne skupine). Moguće rješenje problema je uzeti neki regenerabilni asimetrični trialkilboran, ali tu ne bih išao dalje od labave hipoteze. Barem ne dok ne znam o čemu se točno radi.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
icvrtila@chem.pmf.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
