Ej.. Ja imam jedno teško pitanje (bar je meni teško).. Redukcija acetofenona (fenil-metil-keton) rezultira nastankom enantiomernog para sekundarnog alkohola, dok redukcija cikloheksanona daje samo jedan spoj. Razjasnite zašto. Stvarno mi treba pomoć! Hvala :)

Ime i prezime: Sandra Vitko vitko.sandra@gmail.com

 


Najlakše ti je nacrtati si obje molekule. Pogledaš li prvi ugljikov atom 1-feniletanola (taj se dobije redukcijom acetofenona), možeš uočiti da su na njega vezana četiri različita susptituenta: fenilni, metilni, hidroksilni i vodikov. Napraviš li zrcalnu sliku jedne takve molekule i zatim pokušaš poklopiti ih, nećeš ništa postići. Neke stvari uvijek će ostati na krivim mjestima.

Kod prvog ugljikovog atoma cikloheksanola imaš opet vodikov i hidroksilni supstituent, ali ostatak prstena kojeg je taj atom član s obje strane izgleda isto pa se može računati kao dva ista supstituenta. Takav spoj onda nije kiralan i njegova zrcalna slika mogla bi se rotiranjem poklopiti s originalom. Posljedično, cikloheksanol nema enantiomernih izomera, a 1-feniletanol se može dobiti kao smjesa enantiomera.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   icvrtila@chem.pmf.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija