Pozdrav! Imam pitanje. Može li se iz cikloheksil-klorida dobiti dicikloheksil-keton? Pokušavao sam smisliti mehanizam za tu reakciju, ali bez uspjeha. Nadam se da mi možete pomoći. Hvala! I.V.

Ime i prezime: Ivan Vlatković chemicus.v@gmail.com

 


Za početak pogledaš svoju konačnu molekulu
(dicikloheksil-keton), i upada ti u oko ta karbonilna skupina, otkuda se ona stvorila. Pa najjednostavnije što ti prvo može pasti napamet u 4. razredu je da je to dobiveno oksidacijom iz alkohola. Ipak oksidacija alkohola je svima dobro znan proces.

S obzirom da ti je kao početni spoj zadan klorcikloheksan moraš razmisliti kako od njega dobiti dicikloheksilmetanol. Da bi dobio taj spoj tebaš nekako još nadodati na svoj polazni spoj cikloheksan s nekim supstituentom koji sadrži ugljikov atom. Također reakcijom moraš dobiti kao produkt spoj koji sadrži hidroksi skupinu koja je vezana upravo na taj dodatni ugljikov atom koji se nalazi na drugoj cikloheksanskoj molekuli koja mora reagirati s tvojom zadanom.

Sada ovisno o tome po kojem udžbeniku za 4.razred radiš, s obzirom da te zanimaju i mehanizmi pretpostavljam da koristiš i dodatnu literaturu trebale bi ti se otvoriti oči,,taj supstituent na cikloheksanskom prstenu drugog reaktanta očito mora biti jako reaktivna skupina iz koje kad reagira nastaje hidroksi skupina->i onda se sjetiš karbonilne skupine,,jedan reaktant je onda cikloheksankarbaldehid i sad moramo od klorcikloheksana napraviti spoj koji će s aldehidom dati našu konačnu molekulu. I sad kad sam ja išla u srednju u redovnim udžbenicima su se spominjali organometalni spojevi, nadam se da to nisu izbacili. I sada na papiru možeš napraviti jednostavnu stvar, od tog klorcikloheksana uz npr magnezij načiniti spoj koji će s cikloheksankarbaldehidom dati alkohol, koji će pak oksidacijom dati naš konačni očekivani produkt.
Naravno da ovo nije jedini način kako dobiti taj produkt ali tvoj zadani polazni reaktant ti to sugerira.

Sinteze su ti kao velike slagalice,,posebice na papiru tako da uvijek gledaj od kojih malih komadića možeš dobiti svoju konačnu divnu slagalinu, skulpturu ili kako je ti poželiš nazvatismišlaj razne načine. Nemoj nikada odustajati.

Pozdrav:)

Odgovorio: Matea Vlatković   mvlatkovic@chem.pmf.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija