|
 |
|
Puno pozdrava, evo mene opet! Ako biste mi mogli malo pojasniti dva pojma:
prvi je keto-enolna tautomerija - jasno mi je što je to otprilike, ali ako biste mogli malo pojasniti mehanizam kog prelaska vodika i selidbe dvostruke veze
a drugi aldolna kondenzacija - isto malo mehanizam
Hvala puno unaprijed, nije jako hitno (do kraja tjedna :) )!!!
|
|
Ime i prezime:
Nina Gregl
deepblueocean13@yahoo.com
|
 |
 |
*** 3000. ***
Tautomerizacija je ravnotežna kemijska reakcija kod koje dolazi do formalnog premiještanja vodikova atoma s jednog položaja na drugi uz istodobnu zamjenu dvostruke veze jednostrukom i jednostruke dvostrukom. Pojava da se jedan kemijski spoj javlja u dva ili više tautomernih oblika zove se tautomerija. Tautomeri su posebna vrsta strukturnih izomera.
Keto-enolna tautomerija je poseban slučaj tautomerije kod kojega je jedan tautomer keton koji u susjedstvu keto-skupine ima barem jedan ugljikov atom s barem jednim atomom vodika, a drugi tautomer je enol (spoj koji ima hidroksilnu skupinu na ugljikovom atomu koji je sa susjednim ugljikovim atomom vezan dvostrukom vezom). Stvar će biti jasnija ako keto-enolnu tautomerizaciju prikažem jednadžbom:
Lijevo je prikazan keto-tautomer, a desno enolni tautomer.
Postoji više mehanizama keto-enolne tautomerizacije, od kojih su najvažniji bazna kataliza i kiselinska kataliza. Kod katalize bazom u prvom koraku baza deprotonira jedan od dvaju tautomera pri čemu nastaje delokalizirani enolatni anion koji se zatim protonira na drugom mjestu dajući drugi tautomer. Kod kiselinske katalize najprije dolazi do protoniranja, pri čemu nastaje delokalizirani kation koji se zatim na drugom mjestu deprotonira.
Osim keto-enolne, postoje i druge tautomerije (npr. amin-iminska tautomerija).
Više o tautomeriji možeš pročitati u udžbenicima organske kemije (npr. onome od Pinea) te na Wikipediji.
Aldolna kondenzacija je reakcija u kojoj enolatni anion reagira s karbonilnim spojem dajući konjugirani enon, spoj u kojemu je dvostruka veza C=C konjugirana s dvostrukom vezom C=O. Ta je reakcija također jako lijepo objašnjena u Pineovu udžbeniku i na Wikipediji ovdje.
I za kraj, ako niste primijetili, ovo je trenutno jubilarni tritisućiti odgovor na pitanja postavljena na e-školi kemije:
*** 3000. ***
Živjeli! Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Tomislav Portada
tportad@irb.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
