Što je to karbokation?

Ime i prezime: Jelena februaries@gmail.com

 


Karbokationi su kationi kod kojih je pozitivan naboj formalno smješten na atomu ugljika. Primjeri karbokationâ su tert-butilni kation (CH3)2C+, metilni kation CH3+, benzilni kation C6H5CH2+ itd. Karbokationi u pravilu imaju planarnu strukturu, tj. pozitivno nabijeni ugljikov atom leži u istoj ravnini u kojoj se nalaze i njegova tri supstituenta. Karbokatione u kojima su sva tri supstituenta na pozitivno nabijenom ugljikovom atomu također ugljikovi atomi zovemo tercijarnima (takav je npr. t-butilni kation); one kod kojih su dva supstituenta ugljikovi atomi, a jedan vodikov zovemo sekundarnima (npr. i-propilni), dok preostale, tj. one kod kojih su imamo dva (npr. benzilni) ili sva tri vodikova atoma (takav je jedino metilni kation) zovemo primarnim karbokationima. Što je više alkilnih (ili još bolje arilnih) supstituenata vezano na kationsko središte, to je veća stabilnost karbokationa, pa su stoga najstabilniji tercijarni, a najmanje stabilni primarni karbokationi. Manje stabilni karbokationi često podliježu pregradnji u stabilnije, pa se tako npr. cikloheksilni karbokation spontano pregrađuje u 1-metilciklopentilni karbokation. Zbog toga je mnoge karbokatione teško ili nemoguće izolirati jer su im vremena poluživota premala.

Postoje i neklasični pentakoordinirani karbokationi (takav je npr. norbornilni kation).

Više o karbokationima pročitaj u Wikipedijinu članku ovdje.

Pozdrav,

Odgovorio: Tomislav Portada   tportad@irb.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija