|
 |
|
Kod aromatskih spojeva uvijek se spominje samo benzen pa me zanima da li postoje aromatski spojevi koji u prstenu imaju 7,8,9,10 ili više C-atoma ili bi takve strukture bile prenestabilne?
Pozdrav
|
|
Ime i prezime:
Ivica
Rimac
|
 |
 |
Postoje mnogi aromatski sustavi osim benzena. Svaki onaj ciklički sustav s konjugiranim višestrukim vezama koji je radi delokalizacije stabiliziran naziva se aromatskim. Takva sa stabilizacija primjećuje kada u zajedničkom pi-sustavu cikličkog konjugiranog sustava ima ukupno 4n + 2 elektrona, gdje je n prirodni broj (Hueckelovo pravilo). Aromatični će biti dakle sve cikličke ugljikovodične molekule koje imaju u prstenu naizmjenično jednostruke i dvostruke veze a da pi-sustav sačinjavaju 6, 10, 14, 18 itd. elektrona. Kako svaki ugljikov atom dopridonosi sustavu s jednim elektronom, to će aromatičnost biti uočljiva u cikličkim molekulama formula C6H6 (benzen), C10H10 (ciklodekapentaen), C14H14, C18H18 itd. Sve te tvari postoje i prilično su stabilne.
Aromatičnost se može postići i tako da se jednom nearomatičnom konjugiranom cikličkom sustavu doda ili oduzme pokoji elektron i time dobije aromatični sustav od 4n + 2 pi-elektrona. Primjerice, ugljikovodik ciklopentadien (C5H6) nije aromatičan, ali on dosta lako otpušta jedan hidron (ponaša se kao kiselina, vrlo slaba u odnosu na anorganske kiseline, ali prilično jaka u usporedbi s ostalim ugljikovodicima)) čime nastaje anion C5H5- koji ima 6 pi-elektrona i aromatičan je. |
|
|
Odgovorio:
Vladimir Stilinović
vstilinovic@chem.pmf.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
