|
 |
|
Prikaži strukture svih mogućih produkata nastalih reakcijom eliminacije HX iz sljedećih halogenalkana i označi Zajcevljev produkt,
a) 3-brom-2, 4-dimetilpentan
B) 3-jod-2-metilheksan
c) 1-klor-2-metilciklopentan
|
|
Ime i prezime:
Elena krnjak
elenakrnjak7@gmail.com
|
 |
 |
Kod eliminacije halogenovodika iz organskog spoja uz atom halogenog elementa iz molekule izlazi i atom vodika s ugljikovog atoma susjednog ugljikovom atomu na koji je vezan halogeni atom. Ako se radi o terminalnom ugljikovom atomu (npr. kod brometana), onda postoji samo jedan mogući izbor, dok općenito postoje dvije mogućnosti, na jednu ili na drugu stranu od halogenog atoma. Kod reakcija koje su inducirane jakom i sterički neometanom bazom (npr. hidroksid ili alkoksid) vrijedi pravilo da će se vodikov atom lakše tj. češće eliminirati s onog ugljikovog atoma koji ima manje vodikovih atoma. Uzme li se sterički ometana baza (npr. tert-butoksid), ishod se mijenja i pretežito se dobiva tzv. Hofmannov produkt, kod kojeg je vodikov atom eliminiran s ugljikovog atoma koji ima više vodikovih atoma.
Eliminacijom broma iz 3-brom-2,4-dimetilpentana nastat će 2,4-dimetilpent-2-en. Zbog simetrije polazne molekule to je jedini mogući produkt.
Eliminacijom jodovodika iz 3-jod-2-metilheksana mogu nastati 2-metilheks-2-en i 2-metilheks-3-en. Prvi od njih ima više alkilnih supstituenata oko dvostruke veze tj. dobiven je eliminacijom vodikovog atoma s ugljikovog atoma siromašnijeg vodikovim atomima, što ga čini Zajcevljevim produktom.
Eliminacijom klorovodika iz 1-klor-2-metilciklopentana mogu nastati 1-metilciklopenten i 3-metilciklopenten. Kako 1-metilciklopenten ima više alkilnih supstituenata oko dvostruke veze, on je Zajcevljev produkt.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
icvrtila@chem.pmf.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
