|
 |
|
Možete li reći nešto više o gauche efektu te o utjecaju vodikove veze na stabilnost konformacije?
Unaprijed hvala
|
|
Ime i prezime:
Kiara Novoselić
kiaranovoselic61@gmail.com
|
 |
 |
Gauche-efekt odnosi se na fenomen kod spojeva s barem dva susjedna ugljikova atoma s po tri supstituenta, kad su gauche-konformeri stabilniji od anti-konformerâ. Naime, kod alkanâ su u principu stabilniji anti-konformeri, primarno zbog steričkih efekata, odnosno odbijanja supstituenata, osobito onih voluminoznijih. Tipični primjeri gauche-efekta su 1,2-difluorirani spojevi te 1,2-dioli. Kod florougljikâ dodatna stabilnost gauche-konformerâ proizlazi primarno od hiperkonjugacije, odnosno doniranja elektronske gustoće veze C-H u protuveznu orbitalu C-F, što je opet posljedica ogromne elektronegativnosti fluora. Pored hiperkonjugacije postoji još manje zastupljeno tumačenje da se radi o svinutim vezama, odnosno da velika elektronegativnost fluora vodi do pojačnog p-karaktera veze C-F, što opet vodi prema gauche-konformaciji jer se tako ostvaruje veće preklapanje takvih orbitala veza C-F. S obzirom na to da se slično preklapanje može ostvariti i za anti-konformaciju, vjerojatno postoji još nešto kvantnomehaničko, jamačno vezano za predznake.
Što se tiče intramolekulskih vodikovih veza, one mogu stabilizirati gauche-konformere spomenutih 1,2-diola, a u općenitijem smislu mogu značiti prevagu prema energijski nepovoljnijim konformerima ili izomerima. U potonjem smislu, poznato je da se cis-izomeri spojeva s dvostrukim vezama mogu upravo tako stabilizirati.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
icvrtila@chem.pmf.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
