|
 |
|
Kod konverzije tautomera enola i ketona osim pokretljivosti protona igra ulogu i delokalizira π-veza koja se također kreće po molekuli?
|
|
Ime i prezime:
Tomislav B.
|
 |
 |
Delokalizacija elektronâ ne znači da se kreću pojedine veze ili elektroni, već da elektroni nisu vezani za pojedine atome ili kovalentne veze na način kako to opisuje Lewisova teorija, odnosno kako se prikazuje Lewisovom simbolikom. Teorija molekulskih orbitala, odnosno kvantna mehanika u kemijskom kontekstu, općenito nema "lewisovskih" ograničenjâ po pitanju toga koliko mora biti elektrona i koliko jezgara, van onih koji proizlaze iz postulatâ kvantne mehanike.
U kontekstu organske kemije, odnosno reaktivnosti spojeva, delokalizacija dovodi do veće stabilnosti pojedinih molekulskih vrsta, tipično onih koje, prikazane Lewisovom simbolikom, imaju naboje na atomima koji se sami po sebi nerado ioniziraju.
U kontekstu keto-enolne tautomerije delokalizacija je primarno kinetički faktor jer snižava energiju međuprodukata tautomerije, npr. enolatâ. Stabilnost ketona ili enola ovisi pak o elektronskoj strukturi molekule. Npr. etanal u vodenoj otopini dominira nauštrb etan-1,1-diola, dok se 2,2,2-trikloretanal u vodenoj otopini prevodi u 2,2,2-trikloretan-1,1-diol koji je zbog elektron-odvlačećeg utjecja klorovih atoma stabilniji.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
icvrtila@chem.pmf.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
