http://eskola.chem.pmf.hr/odgovori/odgovor.php3?sif=18288 Poštovani, Naišla sam na nejasnoće oko Tollensove i Fehlingove reakcije pa sam Vas htjela pitati za mišljenje: U većini udžbenika piše da reakcijom aldehida sa slabim oksidacijskim sredstvom nastaje karboksilna kiselina (vjerujem zbog jednostavnosti?), no ako sam dobro shvatila u lužnatom mediju dolazi do deprotoniranja karboksilne kiseline te nastaje karboksilatni anion. Je li inače velika greška ako se napiše da tim reakcijama nastaje odgovarajuća karboksilna kiselina?? Nadam se da nije ako se tako piše desetljećima u udžbenicima. Kad se ovaj pokus izvodi praktično pa se tom prilikom ispita pH vrijednost otopine lakmus papir promijeni boju što znači da tom logikom ipak nastaje i nešto kiseline?! Ako pišemo da nastaje karbokislatni ion je li točnije pisati da nastaje amonijev karboksilat ili čisti karboksilat odnosno postoji li uopće amonijev karboksilat u toj otopini jer negdje sam vidjela i takav oblik jednadžbe (naravno ovismo o tipu iona nastaje različit broj molekula amonijaka). Ako tom reakcijom nastaje amonijak koji je slaba baza, može li uopće pokupiti proton koji nastaje disocijacijom slabe karboksilne kiseline koji nije "dohvatio" hidroksidni ion? Hvala, Srdačan pozdrav!

Ime i prezime: Mirjana Vrdoljak vrdoljakmirjana3@gmail.com

 


I Tollensova i Fehlingova reakcija zbivaju se u lužnatim uvjetima, tako da će u otopini prevladavati anioni, a ne neutralne molekule kiselina. Budući da su karboksilatni anion i pripadna kiselina vrste koje se protoniranjem, odnosno deprotoniranjem mogu interkonvertirati gotovo trenutno, ne bih rekao da je spominjanje karboksilnih kiselina ozbiljna greška, premda mi je u jednadžbama reakcija logičnije napisati ono što se u otopinama stvarno nalazi. Moguće je da autori tih udžbenika polaze od ideje da se dobivene kiseline mogu izolirati kao čisti spojevi, u kojem slučaju neće biti anioni, nego neutralne molekule.

Što se tiče pH, u reakciji se svakako troši lužina, tako da pH mora opadati. Međutim, taj pad neće biti toliki da bi otopina postala kisela, budući da se lužina dodaje u velikom suvišku. Amonijak se, dakle, neće protonirati, no ako nema druge baze, onda će protuion karboksilatnim anionima sigurno biti amonijev. To, opet, ne znači da moramo pisati da je u otopini baš amonijev karboksilat jer u otopinama u principu imamo samo razdvojene ione, ne pojedinačne soli. Iako ne bih uzimao pisanje soli kao grešku, skloniji sam pisanju pojedinačnih iona u jednadžbama koje se bave reakcijama u otopinama.

Uglavnom, kako sam sugerirao i u prijašnjem odgovoru, u pisanju kemijskih jednadžbi imamo određenu slobodu izbora što ćemo pisati.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   icvrtila@chem.pmf.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija