|
 |
|
Lijep pozdrav,
U reakcijama etera s kiselinama(kojima je anion halogeni element) kisik iz molekule etera ostane s jednom alkilnom skupinom dok s drugom pukne veza. Kada eter nije simetričan na kojoj će alkilnoj skupini ostati kisik( koja veza će puknuti)?
npr. etil- metil eter + HBr
Hvala Vam unaprijed.
|
|
Ime i prezime:
Ana Piroš
pirosa0805@gmail.com
|
 |
 |
Cijepanje eterâ jakim kiselinama može ići preko dvaju različitih mehanizama, SN1 i SN2, s tim da je u oba slučaja prvi korak protoniranje kisikovog atoma, a krajnji ishod to da nastanu alkilni halogenid i alkohol (koji također može naknadno prijeći u alkilni halogenid). Mehanizam SN1 zbiva se tipično kad je jedna od alkilnih skupina tercijarna. Tada se nakon protoniranja molekula etera može razdvojiti na molekulu alkohola i tercijarni karbokation, na koji se u idućem koraku može adirati halogenidni anion dajući alkilni halogenid. Ako u eteru imamo dvije različite tercijarne skupine, vjerojatno će se paralelno zbivati oba procesa, a izvjesno je i da će nastali alkohol prijeći u alkilni halogenid.
U slučaju isključivo primarnih i sekundardnih alkilnih skupina u eteru reakcija će ići mehanizmom SN2, što znači da će nakon protoniranja slijediti nukleofilni napad halogenidnog aniona na sterički manje ometeni ugljikov atom etera povezan s kisikovim atomom. ako je razlika u sterici velika, nastajat će dominantno jedan par produkata (npr. brometan i propan-2-ol iz etil-izopropil-etera), dok će kod simetričnijih etera nastajati oba para produkata (npr. etanol i brommetan te metanol i brometan iz etil-metil-etera). Specifičan su slučaj fenilni eteri kod kojih zbog toga što fenilna skupina nije pogodna meta za nukleofilni napad uvijek nastaju fenol i alkilni halogenid.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
icvrtila@chem.pmf.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
