Hoće li aldehid ili keton s istim brojem C atoma imati više vrelište i koji će od njih biti polarniji?

Ime i prezime: Jana Salajec salajecjana@gmail.com

 


Ketoni su općenito polarniji od aldehidâ tj. molekule im imaju veći dipolni moment. Razlog tomu je to što alkilne skupine doniraju elektronsku gustoću elektronegativnom atomu kisika više nego vodikovi atomi. To se lijepo vidi na primjeru formaldehida, acetaldehida i acetona. Dipolni momenti njihovih molekula redom iznose 2,33 D, 2,75 D i 2,88 D.
Međutim, razlika u polarnosti se ne odražava sustavno na vrelištima. Naime, dok aceton i butanon imaju viša vrelišta od etanala i butanala, pentanoni, heksanoni i heptanoni svi odreda imaju niža vrelišta nego odgovarajući aldehidi. Acetofenon, opet, ima više vrelište nego feniletanal. Sveukupno, može se reći da doprinos većeg dipolnog momenta nije presudan kad se radi o odnosu vrelištâ izomernih aldehida i ketona. Drugim riječima, točan odgovor na pitanje o vrelištima je da nema općeg pravila, a time ni konkretnog odgovora.

U slučaju da ti je zadatak zadala neka živa osoba (npr. kolega u razredu ili nastavnik kemije), molio bih da toj osobi skreneš pozornost na ono što sam ovdje napisao. Vrelišta i tališta kemijskih spojeva općenito ovise o više različitih faktora, tako da nije trivijalno naći dobre primjere, odnosno složiti zadatke koji neće biti u razlazu s eksperimentalno utvrđenim činjenicama. Analogni spojevi poput izomernih ketona i aldehida u načelu jesu dobar pristup, ali u ovom konkretnom slučaju na vrelišta više utječu ostali faktori poput simetrije i oblika molekula, tako da se ne može postaviti općenito pravilo.

Ponešto na temu talištâ i vrelištâ već sam i prije pisao, npr. ovdje.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   icvrtila@chem.pmf.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija