|
 |
|
Lijep pozdrav,
Imam pitanje vezano uz adiciju halogenvodika na alkene.
Zašto npr. adicijom HBr na propen neće nastati 1-brompropan
HBr + CH2=CH-CH3 -> CH2Br-CH2-CH3 nego će nastajati
CH3-CHBr-CH3 ? Može li uopće u sličnim reakcijama( npr. adicije na alkine) nastajati produkt tipa 1-brompropan ?
Hvala unaprijed. Ana
|
|
Ime i prezime:
Ana Piroš
pirosa0805@gmail.com
|
 |
 |
Kod adicije halogenovodikâ na alkene prvo se molekula alkena protonira, pri čemu nastaje karbokation, a nakon toga se na pozitivno nabijeni ugljikov atom veže halogenidni anion. Kako su tercijarni karbokationi (R3C+) puno stabilniji od sekundarnih (R2CH+), koji su opet puno stabilniji od primarnih (RCH2+), kod takvih adicija proton će uvijek završiti na manje supstituiranom ugljikovom atomu, a pozitivni naboj te onda i halogeni atom na supstituiranijem. To se pravilo inače naziva Markovnikovljevim, po svom otkrivaču.
Međutim, ako se reakcija provodi s drugačijim reaktantima, ili s katalizatorima koji mijenjaju reakcijski mehanizam, mogući su i tzv. anti-Markovnikovljevi produkti, npr. 1-brompropan umjesto 2-brompropana. Jedan način da se to postigne je upotreba dialkilnih peroksida, uz koje adicija ide preko radikalnih međuprodukata.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
icvrtila@chem.pmf.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
