Dobar dan! Imam dva pitanja o nomenklaturi na dva primjera. Učenjem organske kemije u školi dolazim do spoznaje da dvostruka ugljik ugljik veza ima veću prednost od trostruke, no je li je to tako? Je li točno nazvati spoj but-2-en-4-in ili but-3-en-1-in? Drugo pitanje mi dolazi vlatitim istraživanjem. Na stranicama PubChem-a uočavam da ugljikovodični lanac ima prednost nad dvostrukom vezom. To zvuči suludo, ali svugdje je tako. Prema tome je li točno 4-etenilheptan ili 3-propilheks-1-en? Jako bih bio zahvalan na odgovoru. Lijep pozdrav, Ivan

Ime i prezime: Ivan Pevalek ivan.pevalek@skole.hr

 


U nomenklaturi ugljikovodikâ dvostruka će veza imati prednost pred trostrukom, dok će duljina lanca imati prednost pred dvostrukim i trostrukim vezama. Znači, kad treba odrediti glavni ugljikovodični lanac u organskoj molekuli, potražit ćemo prvo sve funkcijske skupine i najdulji lanac odabrati tako da na njemu budu sve skupine najvišeg prioriteta. U slučaju lančastih ugljikovodika gledat ćemo da taj lanac bude najdulji mogući (znači, 4-etenilheptan, a e 3-propilheks-1-en), a ako postoji više mogućih odabira najduljeg lanca, onda ćemo odabrati onaj koji sadržava više dvostrukih ili trostrukih veza. Ako moramo birati između toga da lanac sadržava dvostruku ili trostruku vezu, odabrat ćemo dvostruku. Isto tako, kod numeriranja ćemo prvo gledati da svi lokanti za višestruke veze budu što manji, a ako moramo birati između toga da niži lokant dobije dvostruka ili trostruka veza, dobit će ga dvostruka. Znači, but-1-en-3-in, a ne but-3-en-1-in. But-2-en-4-in ne može postojati jer bi mu trostruka veza visjela u prazno.

Pozdrav,

P. S. Pravilo opisano na početku odgovora vrijedi tek zadnjih desetak godina, a prije toga su dvostruke i trostruke veze imale prednost pred duljinom lanca (tako da bi do 2013. bio 3-propilheks-1-en, a ne 4-etenilheptan). Moguće je da ćeš se u literaturi susresti i s tim starijim pravilom, ili da će se neki nastavnik voditi njime. Zbog toga je najbolje nastavnika direktno pitati.
Također, vrijedi napomenuti da nijedan od tih odabira nije suštinski problematičan, već se radi o finesama. Svrha nomenklature (kao i jezikâ općenito) nije da nešto bude ispravno ili neispravno, nego da se informacija (u ovom slučaju struktura molekule) može jednoznačno opisati riječima. Takav kriterij zadovoljavaju i "pogrešna" imena poput npr. dietilmetana za pentan, zbog čega postoje i preporuke koje vode prema tome da za svaku strukturu postoji što manje, a idealno samo jedno sustavno ime. Na taj se način smanjuje šum u komunikaciji i olakšava pretraživanje znanstvene literature.

Odgovorio: Ivica Cvrtila   icvrtila@chem.pmf.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija