Možete mi pomoći oko jednog zadatka: Nacrtaj sljedeće molekule koristeći sažetu strukturnu formulu: a) propan-1,2-diol b) but-1-en-2-ol c) 4-brom-2-klor-3-metilbut-2-en-1-ol Hvala puno

Ime i prezime: Natalija Zelic natalijazelic69@gmail.com

 


Sažetu strukturnu formulu propan-1,2-diola izvest ćemo tako da ćemo najprije ispisati sažetu strukturnu formulu osnovnog ugljikovodika propana, CH3–CH2–CH3, koju ćemo zatim modificirati tako da ćemo po jedan vodikov atom na ugljikovim atomima s lokantima (rednim brojevima) 1 i 2 zamijeniti hidroksilnom skupinom (jer je to značenje nastavka "ol"). Tako dobivamo CH2OH–CHOH–CH3.

Sažetu strukturnu formulu but-1-en-2-ola izvest ćemo tako da ćemo najprije ispisati sažetu strukturnu formulu osnovnog ugljikovodika butana, CH3–CH2–CH2–CH3, a zatim ćemo je modificirati u dva koraka. U prvom ćemo koraku jednostruku vezu ugljik-ugljik kojom je ugljikov atom broj 1 vezan s ostatkom molekule prepraviti u dvostruku (jer je to značenje nastavka "en"). Pritom ćemo, naravno, smanjiti broj vodikovih atoma povezanih za ugljikove atome 1 i 2 jer ugljik mora ostati četverovalentan. Tim ćemo postupkom iz strukture butana generirati strukturu but-1-ena: CH2=CH–CH2–CH3.

U drugom ćemo koraku strukturu but-1-ena modificirati tako da ćemo vodikov atom vezan na ugljikov atom broj 2 zamijeniti hidroksilnom skupinom (jer je to značenje nastavka "ol"). Tako dobivamo strukturu CH2=COH–CH2–CH3.

Ta struktura, iako predstavlja točan i ispravan odgovor na postavljeni zadatak, ipak zaslužuje komentar. Radi se o enolu, organskom spoju u kojem se hidroksilna skupina nalazi na ugljikovom atomu koji je s ostatkom molekule povezan dvostrukom vezom. Svatko tko zna osnove organske kemije znat će da enoli u pravilu nisu stabilni spojevi, u smislu da vodikov atom s kisika ima težnju prijeći (preskočiti) na susjedni ugljikov atom, a dvostruka se veza s ugljika prebacuje na kisik. Konkretno, navedena će molekula brzo prijeći u stabilniji oblik koji izgleda ovako: CH3–C=O–CH2–CH3. Tu strukturu zovemo etil-metil-keton ili butan-2-on. Strukture CH2=COH–CH2–CH3 i CH3–C=O–CH2–CH3 primjer su tautomera ili tautomernih struktura.

Sažetu strukturnu formulu 4-brom-2-klor-3-metilbut-2-en-1-ola izvest ćemo iz strukture butana. Na prvom ćemo ugljikovom atomu jedan atom vodika zamijeniti hidroksilnom skupinom (jer je to značenje izraza "1-ol"), zatim ćemo jednostruku vezu C–C između atoma 2 i 3 zamijeniti dvostrukom, te ćemo još po jedan vodikov atom na ugljikovom atomu broj 3 zamijeniti metilnom skupinom (jer piše "3-metil"), jedan vodikov atom na ugljikovom atomu broj 2 zamijeniti atomom klora (jer piše "2-klor"), a jedan vodikov atom na ugljikovom atomu broj 4 atomom broma (jer piše "4-brom"). Tako dolazimo do strukture HO–CH2–CCl=C(CH3)–CH2Br.

Pozdrav,

Odgovorio: Tomislav Portada   tportad@irb.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija