Možete mi na ovom primjeru objasniti kad je elektrofilna, a kada nukleofilna supstitucija/adicija? Kojoj vrsti kemijske reakcije pripada reakcija metilbenzena i broma uz željezov(III) bromid kao katalizator?

Ime i prezime: Ivana Sirovec isirovec16@gmail.com

 


Lewisove kiseline poput željezovog(III) bromida koriste se kao katalizatori elektrofilnih aromatskih supstitucija. Bez tog katalizatora brom i toluen mogli bi reagirati radikalskom reakcijom koja ne spada ni u nukleofilne ni u elektrofilne supstitucije.
Za razinu srednje škole može se reći da će nukleofilne supstitucije tipično biti stvar alifatskih spojeva, a elektrofilne stvar aromatskih. Međutim, postoje i elektrofilne alifatske supstitucije, kao i nukleofilne aromatske supstitucije. Ono što razlikuje nukleofilne od elektrofilnih supstitucija je to što će kod prvih nadolazeći supstituent biti nukleofil, dakle nešto s viškom negativnog naboja, a kod drugih će nadolazeći supstituent biti elektrofil, dakle nešto s viškom pozitivnog naboja. Kod nukleofilnih supstitucija odlazeće grupe tipično su slabo do nimalo bazični anioni, a ponekad i neutralne molekule poput alkoholâ. Kod elektrofilnih supstitucija tipična je odlazeća grupa vodikov atom, i to kao hidron.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   aproksimativac@gmail.com

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija