|
 |
|
Kojim redom idu vrelista: fenola, o-krezola, p-nitrofenola i hidrokinona i kako se to odrediti?
|
|
Ime i prezime:
P.Salopek
|
 |
 |
Priznat ću odmah: ne volim zadatke u kojima nešto treba poredati po talištima ili vrelištima. Razlozi za to uglavnom se svode na loš izbor spojeva koje treba poredati po talištima ili vrelištima, o čemu se ponešto može naći ovdje ili ovdje.
No, (još jedan takav) zadatak je tu pa uz običajni prigovor mogu pokušati suočiti "kemijsku logiku" sa stvarnim podacima koje ću, nadam se, uspjeti pronaći.
Vrelišta će rasti s veličinom molekula te jačinom interakcija među njima (koja može ovisiti o dosta toga, npr. o prisutnim funkcijskim grupama i njihovom međusobnom rasporedu tj. o obliku molekula, koji se može manifestirati i u njihovoj simetriji), tako da ću pokušati poredati ta četiri spoja po tim kriterijima. Sva četiri spoja imaju barem jednu hidroksilnu skupinu, tako da su relevantne one preostale. Metilna skupina u o-krezolu ne donosi nove vodikove veze, dok dodatna hidroksilna skupina u hidrokinonu donosi. Nitro-skupina u p-nitrofenolu donosi dodatne polarne interakcije koje bi trebale parirati onima u hidrokinonu. Ukratko, po pitanju jakih međumolekulskih interakcija trebali bi prednjačiti hidrokinon i p-nitrofenol. Gledamo li veličinu, vidjet ćemo da su sve molekule "tu negdje", s tim da je fenol jedini osjetno manji. Simetrija pak na dno stavlja o-krezol koji ima samo ravninu simetrije. Fenol i p-nitrofenol su između jer imaju dodatnu ravninu simetrije, a hidrokinon je opet na vrhu jer ima tri ravnine simetrije.
Sveukupno, čini se da bi hidrokinon trebao imati najviše vrelište, a p-nitrofenol ispod njega, a fenol i o-krezol još niže, te da će slično biti i s talištima. Između fenola i o-krezola rekao bih da će o-krezol imati niže talište zbog asimetrije koja je, s obzirom na malu razliku u veličini molekula, jači čimbenik. No, kad imamo tekućine, u kojima se molekule mogu svakako okrenuti pa oblik ne igra toliku ulogu, dao bih ipak prednost veličini molekula i fenolu pripisao najniže vrelište.
A sad da vidimo što stvarnost (u formi brojki skupljenih na Wikipediji) misli o mojoj logici:
tv(fenol) = 181,7 °C
tv(o-krezol) = 191 °C
tv(p-nitrofenol) = 279 °C
tv(hidrokinon ) = 287 °C
Kad već skupljam podatke, možemo svrnuti pogled i na tališta:
tt(fenol) = 40,5 °C
tt(o-krezol) = 31 °C
tt(p-nitrofenol) = 113 - 114 °C
tt(hidrokinon ) = 172 °C
Kako se čini, logika mi je preživjela ispit, a da sam stvarno prvo pogađao, a tek onda provjeravao, morat ćeš mi vjerovati na riječ (pogotovo tamo gdje se prebacujem na tališta i onda dajem obrnutu procjenu poretka za vrelišta). Svrnemo li pozornost ne samo na poredak, nego i na razlike među brojkama, kao i na razliku u trendu vrelištâ i talištâ, nije teško zamijetiti da razlike od desetak stupnjeva baš i nisu ogromne, odnosno da bi neki drugi izbor spojeva možda rješavača doveo u zabludu.
Zaključno, zadatak se može riješiti upotrebom glave, s tim da nisam siguran je li za tako nešto dovoljno da glava barata srednjoškolskim gradivom kemije. Ovo svakako nije prvi zadatak koji bih dao učenicima na temu pogađanja (fizikalnih) svojstava spojeva, a vrlo vjerojatno bi bio među zadnjima tj. najtežima, moguće i u natjecateljskoj kategoriji. Dakle, ovisno o tomu u kakvom se kontekstu pojavi(o), ovaj zadatak može biti vrlo dobar i vrlo loš.
Prije nego što zaboravim, dodao bih još da se tališta i vrelišta spojeva tipično ne određuju tako da sjednemo i razmišljamo (premda to može biti dobra mentalna gimnastika), nego tako da ili provjerimo literaturne podatke, ili sâmi odredimo njihove vrijednosti. To se može izvesti na više načina, od kojih se studenti kemije tipično prvo susretnu s Thieleovim aparatom, a kasnije s DSC-om.
Pozdrav,
P. S. Hvala Tomislavu Portadi na pomoći! |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
aproksimativac@gmail.com
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
