Molim vas da mi objasnite disocijacija etanola

Ime i prezime: Kristijan Kevric Kristijan.kevric@gmail.com

 


Za sve praktične svrhe možemo reći da etanol ne disocira. pKa u vodi iznosi mu 15,9 što će reći da će se u vodenim ionima naći pokoji etoksidni anion, ali pitanje je bi li ga se moglo i detektirati. Ako etanolu baš želimo otkinuti hidron, onda će nam trebati suha nevodena otapala i superbaze. No, u tom slučaju ne možemo govoriti o disocijaciji, nego o kiselinsko-baznim reakcijama.

Razlog zašto etanol nerado disocira može se naći u onomu što nastaje disocijacijom. Etoksidni anion ima koncentrirani negativni naboj na kisikovom atomu jer nema ničega da taj naboj stabilizira. Etilna grupa na koju je taj kisik vezan po naravi je induktivni donor, a ne akceptor elektronske gustoće, tako da ona destabilizira anion. Situacija bi bila drugačija kad bi umjesto etilne skupine imali npr. etenilnu ili, najbolje, fenilnu skupinu. Tada bi se negativni naboj rezonancijom mogao raseliti na još pokoji atom, što bi stabiliziralo anion. Učinak se lijepo vidi na vrijednostima pKa za etanal (odnosno njegov tautomer etenol) i fenol. Za etanal ta vrijednost iznosi 13,5, a za fenol 9,95.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   i.cvrtila@rug.nl

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija