|
 |
|
Poštovani,
zadatak mi je dobiti 3 klor pentan iz reakcija alkohola i klorovodične kiseline. Ja sam napisao pentan-3-ol + Hcl = 3 klor pentan + h2o. Profesorica kaže kako to nije točno već da u reakciju (u kojoj je zadatak nalaže korištenje alkohola) ona stavlja spoj petan koji na 3 C ugljiku umjesto -OH skupine ima -OCH3. Otkad alkoholi mogu imat -OCH3 skupinu? Molim za objašnjenje. Hvala lp.
Ona je na ovaj lanac na 3. C atom stavila supstituenr - OCH3
H3C-CH2-CH-CH2-CH3
|
|
Ime i prezime:
Janko Prosek
jankoprosek@gmail.com
|
 |
 |
Bojim se da ni zadatak ni predloženo rješenje nisu baš najsretniji. Kloridni anion nije baš neki nukleofil, barem dok je kraj njega voda, tako da će nam vjerojatno trebati plinoviti klorovodik. No, u takvoj će reakciji nastati smjesa 2-klorpentana i 3-klorpentana.
Alternativno se može prvo dehidrirati alkohol npr. sumpornom kiselinom, a potom na produkt adirati klorovodik. No, ako krenemo od pentan-3-ola, opet ćemo dobiti smjesu 2-klorpentana i 3-klorpentana jer međuprodukt pent-2-en neće s klorovodikom reagirati regiospecifično.
Ako uzmemo eter umjesto alkohola, možemo očekivati da ćemo imati bolju izlaznu skupinu, što bi trebalo pomoći supstituciji. No, opet, sumnjam da će se reakcija ograničiti na SN2 jer bolja izlazna skupina na sekundarnom ugljikovom atomu znači i veće šanse za tip SN1, odnosno karbokation, pregradnje i smjesu produkata.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
i.cvrtila@rug.nl
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
