|
 |
|
Mozete li mi napisati reakciju aromatske supstitucije metaklorbenzensulfonske kiseline iz benzena?
|
|
Ime i prezime:
Kristina Gilman
kristinagilman56@gmail.com
|
 |
 |
Pitanje ću si prevesti kao: "Kako biste pripravili m-klorbenzensulfonsku kiselinu iz benzena?"
Kako su se na benzenu našla dva različita supstituenta, očito ćemo imati dvije reakcije, jednu kojom će benzen dobiti klor i jednu kojom će se namontirati sulfonska skupina. Pitanje je, dakle, kojim ih redom postaviti na benzensku jezgru. Sulfonska grupa jako deaktivira jezgru i jako usmjeruje supstituente u meta-položaj, dok klorov atom deaktivira slabo i usmjerava u para- i orto-položaj.
To znači da ćemo, ako prvo sulfoniramo benzen, kloriranjem dobiti uglavnom m-klorbenzensulfonsku kiselinu, ali reakcija će vjerojatno ići teško i sporo. Ako pak benzen prvo kloriramo, sulfoniranje će ići lako, ali vjerojatno će glavni produkt biti p-klorbenzensulfonska kiselina, s manjom količinom o-klorbenzensulfonske kiseline.
Virnemo li malo u znanstvenu literaturu, naće ćemo npr. znanstveni rad koji govori da se sulfoniranjem klorbenzena dobiva svega 0,4 % m-klorbenzensulfonske kiseline, dok će dominantan produkt biti p-klorbenzensulfonska kiselina, s 98,8 % udjela.
Dakle, od sulfoniranja klorbenzena ništa, dok za kloriranje benzensulfonske kiseline nisam uspio pronaći konkretnih sintetskih procedura ili znanstvenih radova. To ne znači automatski da takva reakcija ne ide, ali teoriju ostavlja teorijom. Pomalo je indikativno da se kod Sigme može kupiti m-klorbenzensulfonil-klorid, ali ne i m-klorbenzensulfonska kiselina. Za prethodni spoj, koji se lako dobije direktno iz benzena, očekivao bih da će stvarati manje problemâ s kloriranjem, negoli jaka benzensulfonska kiselina.
Usput, nije zgorega pogledati što smo još pisali na temu elektrofilne aromatske supstitucije.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
i.cvrtila@rug.nl
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
