Možete li objasniti ukratko što su cis- i trans- izomeri?

Ime i prezime: Marija Rubak jajanqi@gmail.com

 


Oznake cis i trans koriste se za imenovanje stereoizomerâ kod kojih se dvije identične skupine mogu naći na istoj ili na suprotnim stranama neke veze (preciznije, na istoj ili na suprotnim stranama osi koja prolazi kroz središta atomâ povezanih tom vezom). To može biti npr. dvostruka veza kod alkenâ, ili jednostruka veza kod cikličkih ugljikovodika.
Detaljnije ću o alkenima:



Općenito, oko dvostruke veze možemo imati četiri različita supstituenta, po dva na svakom ugljikovom atomu dvostruke veze. Ako su npr. R1 i R3 identični, onda s gornje strane dvostruke veze imamo dvije iste skupine. To se označava predmetkom cis-. Ako bi identični bili R1 i R4, onda bismo iste skupine imali na suprotnim stranama dvostruke veze, što se označava predmetkom trans-.
Konkretan primjer možemo vidjeti npr. ovdje, s desne strane članka. Na gornjoj slici imamo but-2-en kojemu su obje metilne skupine s iste strane i zato se taj izomer zove cis-but-2-en. Na donjoj su slici metilne skupine na suprotnim stranama i taj se izomer zato zove trans-but-2-en. Slično i kod npr. 1,2-dikloretena atomi klora mogu biti na istoj ili na suprotnim stranama, što ćemo opet nazvati cis- ili trans-izomerom.
Općenito, ipak, četiri skupine sa slike mogu biti i posve različite. U takvom slučaju i dalje imamo dva moguća izomera, ali njih nećemo moći nazvati cis- ili trans-izomerima, budući da nemamo istih skupina. Za takve situacije smišljena je E/Z-notacija, koja ne gleda što je isto, nego u kakvom su odnosu skupine koje, svaka na svojem kraju dvostruke veze, imaju više prioritete.

Ovdje pak možeš vidjeti primjer cis/trans-izomerije kod cikličkog ugljikovodika, konkretno 1,2-diklorcikloheksana.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   i.cvrtila@rug.nl

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija