|
 |
|
Lijep pozdrav,
potrebna mi je pomoć oko određivanja konfiguracije i imena kod ovog spoja.
CH3
|
HO --|--CH2CH3
|
H
Dakako, riječ je o butan-2-olu, no određivanje apsulutne konfiguracije (Fischerove projekcije) mi nije najjasnije.
Najprije supstituente moram sortirati prema prioritetu. Prema tome je:
1 -OH
2 -CH2CH3
3 -CH3
4 -H
Brojeći od OH prema CH3 (preko CH2CH3) u smjeru supotnom kazaljke na satu dolazim do R konfiguracije.
Prema tome, konačno rješenje bilo bi R-butan-2-ol.
Zašto to rješenje ipak nije točno?
--
Također, zanima me zašto u ovom primjeru najduži C lanac nije postavljen okomito te zašto je, ukoliko potražim rješenja po internetu, butan-2-ol prikazan Fischerovim projekcijama na ovaj način:
CH3 | CH3
| | |
HO---|---H | H----|----OH
| | |
CH2CH3 | CH2CH3
R-butan-2-ol S-butan-2-ol
Hvala!
|
|
Ime i prezime:
Teo Domines Peter
tedepe@outlook.com
|
 |
 |
Fischerova projekcija je način prikazivanja strukture u kojemu se podrazumijeva da su supstituenti prikazani lijevo i desno od okomite osi usmjereni prema gledatelju, tj. iznad ravnine prikaza. Ispravno si poredao supstituente prema opadajućem prioritetu i ispravno si uočio da kada strukturu orijentiraš tako da sve supstituente osim onoga najnižeg prioriteta (vodikov atom) okreneš prema sebi, da je smjer opadajućeg prioriteta suprotan smjeru kazaljke na satu. Korak u kojemu si pogriješio je trenutak kada si iz toga zaključio da se radi o spoju R-konfiguracije. Pravilo kaže da ako je smjer opadajućeg prioriteta jednak smjeru kazaljke na satu, tada je konfiguracija R, a ako je suprotan smjeru kazaljke na satu, kao što je to u ovom primjeru slučaj, tada je konfiguracija S.
Činjenica da je na zadanoj Fischerovoj projekcijskoj formuli etilni supstituent postavljen vodoravno, a ne okomito, ne bi te smjela zbuniti. Poanta Fischerove projekcijske formulu je u tome da su supstituenti lijevo i desno od okomite osi uvijek usmjereni prema gledatelju, tj. iznad ravnine prikaza, a sve ostalo je više ili manje proizvoljno.
U zadnjem dijelu pitanja, tamo gdje navodiš strukture dvaju enantiomera butan-2-ola, čini mi se da je došlo do zabune, tj. da prva Fischerova projekcijska formula pripada (S)-butan-2-olu, a druga (R)-butan-2-olu. Molim te, provjeri to. Doduše, kod slanja pitanja izgubili su se svi enteri, pa je teško jednoznačno rekonstruirati kako su formule izgledale dok si ih pisao.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Tomislav Portada
tportad@irb.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
