|
 |
|
Zašto but-1-en-3-ol u SN1 reakciji sa HBr-om daje u većini(80%) daje produkt 1-brom-but-2-en, a ne
3-brom-but-1-en? Jasno mi je da je objašnjenje povezano sa rezonantnom strukturom karbokationa kao međuprodukta, no nije mi jasno zašto je stabilniji naboj na terminalnom ugljiku.
|
|
Ime i prezime:
Josip Babić
josip.babic@gmail.com
|
 |
 |
U prvom stupnju reakcije nastaje karbokation čija se struktura može prikazati rezonancijom dviju glavnih doprinosećih struktura:
[H2C=CH−C+H−CH3 ↔ H2C+−CH=CH−CH3]
Na mjesto vezanja bromidnog aniona s tim karbokationom utjecat će dvije skupine čimbenika, elektronski i sterički.
Kada bi na to utjecali samo elektronski čimbenici, bromidni bi se anion vezao na C3 (jer je struktura s pozitivnim nabojem lokaliziranim na više supstituiranom ugljikovom atomu C3 stabilnija od one kod koje je pozitivan naboj lokaliziran na manje supstituiranom ugljikovom atomu C1, te prva stoga više doprinosi ukupnoj strukturi od druge) i produkt takve reakcije bio bi 3-brombut-1-en:
H2C=CH−CHBr−CH3.
Međutim, zbog steričkih (geometrijskih, prostornih) razloga (prisutnost metilne skupine na C3), pristup bromidnog aniona karbokationu je otežan prema C3, pa će u konačnici ipak nastati više produkta u kojemu se bromidni anion vezao na C1, dakle 1-brombut-2-ena:
Br−CH2C−CH=CH−CH3.
Usput, treba naglasiti da 1-brombut-2-en nije jedinstveni spoj; radi se zapravo o smjesi dvaju dijastereoizomernih produkata, (E)-1-brombut-2-ena i (Z)-1-brombut-2-ena. Podatak o 80 % 1-brombut-2-ena, naveden u zadatku, odnosi se najvjerojatnije na zbroj udjela jednoga i drugoga stereoizomera 1-brombut-2-ena.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Tomislav Portada
tportad@irb.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
