Postovani,koliko ima izomera 2,3 dimetilheksana?U resenju pise 2,koja su to dva,kako da znam da ih odredim, da li ima neka šema?

Ime i prezime: Milorad Radonjic miloradradonjic00@gmail.com

 


Krenimo skicirati strukturu molekule 2,3-dimetilheksana.

2,3-Dimetilheksan se, kao što mu ime kaže, izvodi iz heksana zamjenom dvaju atoma vodika metilnim skupinama, i to ne bilo koja dva vodikova atoma, nego jednoga koji se nalazi na drugom i drugoga koji se nalazi na trećem ugljikovom atomu heksanske osnove, znači onoga na C2 i onoga na C3.

Nacrtajmo najprije lanac sastavljen od šest ugljikovih atoma:

C–C–C–C–C–C.

Zatim svakome od tih atoma pridružimo brojeve od 1 do 6:

C1–C2–C3–C4–C5–C6.

Budući da je ugljik četverovalentan, svakome od tih atoma treba zasititi preostale valencije kojih u slučaju krajnjih (terminalnih) atoma 1 i 6 ima tri, a u slučaju preostalih po dvije. Kod heksana te su valencije zasićene vodikovim atomima; struktura molekule heksana izgleda ovako:

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3.

Međutim, naš zadatak nije nacrtati strukturu molekule heksana, nego 2,3-dimetilheksana. To znači da ćemo na atomima C2 i C3 jedan od vodikovih atoma zamijeniti metilnom skupinom. Tako dolazimo do sljedeće strukture:

CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3.

Kod zamjene vodikovog atoma na C2 metilnom skupinom posve je svejedno koji ćemo od dva vodikova atoma zamijeniti, jer ćemo u oba slučaja dobiti istu molekulu 2-metilheksana. Međutim, kod zamjene vodikovog atoma na C3 metilnom skupinom nije svejedno koji ćemo od dva vodikova atoma zamijeniti, jer ćemo zamjenom jednog vodikovog atoma dobiti molekulu (R)-2,3-dimetilheksana, a zamijenimo li pak samo drugi od dva vodikova atoma, dobit ćemo (S)-2,3-dimetilheksan. Te se dvije molekule odnose kao lijeva i desna ruka, one su enantiomeri. U jednoj od njih metilna skupina s atoma C3 strši iznad ravnine zaslona (ili papira), a u drugoj ponire ispod ravnine crteža.

Prema tome, odgovor na postavljeno pitanje glasi: Postoje dva izomerna 2,3-dimetilheksana, (R)-2,3-dimetilheksan i (S)-2,3-dimetilheksana (ili "lijevi" i "desni" 2,3-dimetilheksan).

Pozdrav,

Odgovorio: Tomislav Portada   tportad@irb.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija