|
 |
|
Pozdrav,imam pitanje u vezi IUPAC-ovih naziva pojedinih spojeva. Našao sam da je IUPAC-ov naziv limunske kiseline 2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilna kiselina, a vinske kiseline 2,3-dihidroksibutanska-1,4-dikiselina. To me zbunjuje, jer se kod limunske kiseline nisu brojali C-atomi karbokslnih grupa, a kod vinske kiseline jesu. Je li ovo tačno i postoji li neko pravilo koje ovo rješava? Unaprijed hvala.
|
|
Ime i prezime:
Emir Šabić
sabicemir98@gmail.com
|
 |
 |
Sustavno ime vinske kiseline (ako zanemarimo stereokemiju, više o tome u nastavku odgovora) je 2,3-dihidroksibutanska dikiselina. To je ime izvedeno iz imena butanske dikiseline čija je struktura HOOC-CH2-CH2-COOH i ona uključuje obje karoboksilne skupine. U imenu nije potrebno posebno naglašavati da se karboksilne skupine nalaze u položajima 1 i 4 (tj. na krajnjim položajima) jer se za dikarboksilne kiseline izvedene iz ravnolančanih alkana to podrazumijeva.
Po analogiji sa sustavnim imenom vinske kiseline, limunsku bismo kiselinu mogli imenovati kao 3-hidroksi-3-karboksipentanska dikiselina. Takvo ime ne bi bilo pogrešno, ali bi bilo čudno. Naime, budući da u molekuli limunske kiseline imamo tri karboksilne skupine, nekako je logično očekivati da ćemo odabrati ime koje naglašava tu strukturnu činjenicu. Zato je bolje odlučiti se za ime 2-hidroksipropan-1,2,3-trikarboksilna kiselina. U tom smo imenu naveli lokante atoma na koje su povezane sve tri karboksilne skupine jer se oni ne podrazumijevaju, tj. one bi načelno mogle biti povezani i na neki drugi način.
Bitno je naglasiti da jedan kemijski spoj može imati više ispravnih kemijskih imena. Tako spoj CH3-O-CH3 možemo nazvati dimetil-eter, 2-oksapropan ili metoksimetan, dok spoj C6H5Cl možemo zvati klorbenzen, ali i fenil-klorid. Iako od tih imena jedno obično ima prednost pred ostalima, nekad ćemo ipak dati prednost drugom ili trećem imenu, a sve ovisno o kontekstu.
Obećao sam reći i nekoliko riječi o stereokemiji vinske kiseline. U molekuli vinske kiseline postoje dva asimetrično supstituirana ugljikova atoma. To znači da se na svakome od njih nalaze po četiri međusobno različita supstiutenta i oni se mogu u prostoru rasporediti na po dva moguća načina, pa tako imamo lijevu vinsku kiselinu, desnu vinsku kiselinu i meso-vinsku kiselinu. O tome na e-školi kemije postoji opširan članak Krešimira Molčanova (ovdje). Predlažem da ga pročitaš, pa ako nešto ne bude jasno, javi nam se ponovno.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Tomislav Portada
tportad@irb.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
