Kako objasniti da su trostruke veze između 2 ugljika nestabilne i da su zbog toga spojevi s takvim vezama (etin C2H2 i kalcij-karbid CaC2) vrlo zapaljivi, dok su trostruke veze između dva dušika osobito stabilne ( N2 )?

Kakva je situacija kod cijanida (sa C≡N vezom) i kolika je uloga te veze u zapaljivosti cijanovodika HCN i dicijana C2N2:

H-CN
NC-CN ?

Pretpostavljam, kod HCN dominantnu ulogu u zapaljivosti igra H-C veza, a kod C2N2 C-C veza:

H-C≡N
N≡C-C≡N ?

Ime i prezime: Tomislav B.

 


Trostruke veze općenito su vrlo jake, a njihovu (ne)postojanost određuje koliko su jake veze tvarî koje bi nastale iz tvari koje imaju trostruke veze te kakve energijske barijere stoje na putu tim reakcijama.
U slučaju dušika i etina te produkata njihovog hidriranja (hidrazin ili amonijak te etan ili metan) bitno je i to što ugljik s vodikom tvori jače veze nego što to radi dušik. Naime, doprinos jakosti trostruke veze stabilnosti dušika u odnosu na etin samo je polovica ukupne razlike.

Samu stabilnost trostrukih veza opet treba gledati u kontekstu, ovaj put po tomu kako će se atomske orbitale presložiti u molekulske. Konkretno, za dušik i ugljik gleda se razlika između hibridizacija. Ugljik ima četiri elektrona, taman za sp3, dok dušik u tom slučaju ima jedan elektron viška, što ide u prilog sp-hibridizaciji. Iz istog je razloga stabilan i cijanovodik, kao i ugljikov monoksid, kod kojeg imamo najjaču trostruku vezu uopće.

Što se zapaljivosti tiče, to je i pitanje kinetike. Vodikov atom je lako otcijepiti kao radikal, što kod cijanogena nije moguće. Zbog toga će cijanovodik vjerojatno brže reagirati u radikalskim reakcijama. Mehanizme tih reakcija pak ne znam i ne mislim ih tražiti jer je to daleko veći posao, negoli nagađanje o prirodi veza.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   i.cvrtila@rug.nl

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija