|
 |
|
http://eskola.chem.pmf.hr/odgovori/odgovor.php3?sif=17968
http://eskola.chem.pmf.hr/odgovori/odgovor.php3?sif=9784
Ima li to analogije s alkohlima i karboksilnim kiselinama?
U alkoholima u skupini -CH2OH podskupina -O-H ne disocira, dok u karboksilnim kiselinama u skupini-COOH podskupina -O-H disocira. U oba je slučaja -O-H vezano na atom ugljika. Ima li π komponenta veze kod -COOH utjecaja na disocijaciju?
|
|
Ime i prezime:
Tomislav B.
|
 |
 |
Fenolima i karboksilnim kiselinama zajednička je rezonancijska stabilizacija anionâ nastalih otpuštanjem hidrona. Zbog nje su obje grupe kiselije od alifatskih alkohola, kod kojih te stabilizacije nema. Za tu stabilizaciju jesu bitne višestruke veze, odnosno sp2-hibridizacija na susjednim atomima, jer se tako omogućava stvaranje rezonancijskih hibrida. U fenoksidnim anionima elektronski par s kisika može se "preseliti" na susjednu vezu, i to kao nova π-komponenta te veze, što će onda pomaknuti π-elektrone s iduće veze na idući atom itd. dok se ne prođe cijeli prsten. Da ne crtam već nacrtano, to izgleda ovako. Slično, u karboksilatnom anionu naboj nije lociran samo na jednom kisikovom atomu jer se jedan elektronski par s tog atoma može "preseliti" u njegovu jednostruku vezu, čime ona postaje dvostruka, dok se elektronski par iz susjedne veze onda "seli" na drugi kisikov atom. To je također ljepše pratiti kad je nacrtano.
U molekulama u kojima se negativni naboj nađe okružen atomima koji su dalje povezani isključivo jednostrukim vezama takova vrsta rezonancije nije moguća, tako da nema ni rezonancijske stabilizacije.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
i.cvrtila@rug.nl
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
