Pozdrav, zanima me postupak izrade sljedeceg zadatka: Nepoznati spoj X izoliran iz prirodnog produkta ima molekularnu formulu C14H20O3. Sadrzi tri metoksi grupe (-OCH3) i supstituent -CH2CH=C(CH3)2. Oksidacijom spoja X sa KMnO4 nastaje 2,3,5-trimetoksibenzojeva kiselina. Kakva je struktura spoja X? Unaprijed hvala.

Ime i prezime: Nina Sljivo someonepassive@hotmail.com

 


Postupak rješavanja zadatka svodi se na kombiniranje podataka i traženje molekulske strukture koja zadovoljava sve postavljene uvjete. Možda je najbolje krenuti od podatka da oksidacijom nepoznatog spoja X kalijevim permanganatom nastaje 2,3,5-trimetoksibenzojeva kiselina. Što nam taj podatak govori o strukturi spoja X? Da bismo na to pitanje odgovorili, treba znati pravilo koje govori o tome kako supstituirani benzeni reagiraju s kalijevim permanganatom. Pravilo (između ostaloga) kaže da će ugljikovodični supstituenti prijeći u karboksilnu skupinu, a alkiloksi-supstituenti neće reagirati. To, nadalje, znači da metoksi-skupine u položaju 2, 3 i 5 benzenskog prstena potječu iz spoja X, dok karboksilna skupina može potjecati iz bilo koje ugljikovodične skupine. Koje? Odgovor na to pitanje nalazi se u podatku da spoj X sadržava supstituent -CH2CH=C(CH3)2.

Posljednji korak rješavanja prepuštam tebi. Je li zadatak dobro riješen provjerit ćeš usporedbom molekulske formule predloženog rješenja s molekulskom formulom zadanom u zadatku.

Pozdrav,

Odgovorio: Tomislav Portada   tportad@irb.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija