|
 |
|
Pozdrav! Zbunjuje me jedna stvar u reakciji halogeniranja benzena... Primjer iz skripte kaže da u reakciji sudjeluje molekula benzena + Cl2 i uz pomoć katalizatora FeCl3 dobiva se klorbenzen i HCl. U objašnjnju reakcije piše katalizator (FeCl3) veže na sebe Cl2 i tvori kompleks FeCl4- i elektrofilni Cl+ koji se zatim veže na benzen i tvori spoj klorbenzena. Moje pitanje je zašto stabilni spoj FeCl3 veže na sebe još jedan atom klora i tvori anion? Nije li svakoj molekuli "cilj" postizanje ravnoteže?
|
|
Ime i prezime:
Karlo Akrap
karlo.akrap@gmail.com
|
 |
 |
Neutralni atomi i molekule nisu nužno najstabilniji način na koji će se rasporediti atomske jezgre i elektroni. Primjerice, pomiješaš li elementarni natrij i klor, ono što će nastati neće biti hrpa neutralnih molekula i atoma, nego ioni - natrijev klorid. Slično, samo daleko manje burno, sumporna će kiselina svoje hidrone donirati molekulama vode u kojima je otopljena, tako da ćemo u otopini pored neutralnih molekula (mahom vode) imati i oksonijeve katione te sulfatne i hidrogensulfatne anione.
Željezov klorid, baš kao i npr. aluminijev bromid, po prirodi je Lewisova kiselina, što će reći da može primati elektron(ske parov)e. Klor je, s druge strane, u ovoj priči Lewisova baza jer ima hrpu neveznih elektronskih parova. Nađu li se zajedno, molekula klora donirat će nevezni elektronski par molekuli željezovog(III) klorida, čime će nastati kiselo-bazni kompleks. S njim se dalje može štošta zbivati, a za Friedel-Craftsovo halogeniranje bitno je to da se atom klora koji nije vezan za željezo može odvojiti od kompleksa kao klorov(I) kation, koji će brzo potom s benzenom reagirati kao elektrofil. Mehanizam te reakcije ponešto je složeniji od ovdje opisanog, ali ovdje neću ulaziti u dubine fizikalne organske kemije.
Jedino ću pripomenuti da tetrakloroferatni(III) anioni općenito ipak nisu jako stabilni. Može ih se naći jedino u sredinama posve lišenima vode, a i drugih liganada općenito, budući da je željezu štošta draže od klora. U Friedel-Craftsovom halogeniranju oni su prije međuprodukt, negoli nešto što bi se dalo izolirati iz reakcijske smjese, pogotovo na početku reakcije, kad im je protuion još nestabilniji klorov(I) kation (koji zapravo jedva da postoji kao takav, no o tome rekoh da neću, osim ako ne budeš pitao). Slično zapravo vrijedi i za sâm željezov(III) klorid. Ta sol vrlo lako navlači vlagu, tako da se s bezvodnom uopće ne može raditi na (vlažnom) zraku, dok se s hidratima također mora raditi brzo oprezno, jer će već nakon nekoliko otvaranja i zatvaranja boce u kojoj su spremljeni navući dovoljno vode, da se više ne može previše vjerovati onomu što pokaže vaga. Željezov klorid star nekoliko godina, osim ako boca nikad nije otvorena, vjerojatno će biti pun vode koju je navukao iz zraka, a možda će se već i prevesti u razne oksikloride. Toliko o stabilnosti.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
i.cvrtila@rug.nl
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
