Dobar dan. Zanima me kako u organskoj kemiji mogu predvidjeti koji je spoj reaktivniji od drugog? Konkretno,kako mogu zakljuciti da je HCOONa reaktivniji od etina,etena,etana i benzena? Hvala.

Ime i prezime: Manuela B manuela.bajan98@gmail.com

 


U određenoj mjeri, reaktivnost je određena kontekstom. Primjerice, ugljikovodici lako gore u Zemljinoj atmosferi, ali u Jupiterovoj neće. S druge strane, aluminij je razmjerno postojan u Zemljinoj atmosferi, ali jao onomu tko slijeće na Veneru u aluminijskoj letjelici. Spojevi koje si nabrojala podliježu različitim reakcijama, pri čemu svi sudjeluju valjda samo u gorenju i eventualno hidrogeniranju. Etin, eten i etan gore naglo, a mogu i eksplozivno. Benzen je tekuć pa to ide sporije, iako me ne bi čudilo da su plinske smjese benzena i kisika isto eksplozivne. Natrijev formijat vjerojatno gori, ali ne znam koliko ga je lako zapaliti. Sva četiri spoja barem načelno podliježu i hidrogeniranju. Etin i eten, uz pogodan katalizator, lako mogu prijeći u etan. Benzen se može prevesti u cikloheksan, opet uz katalizator. Etan je već zasićen, ali u žestokim uvjetima može s vodikom dati metan. Nisam čuo da bi itko hidrogenirao natrijev formijat, ali to u najmanju ruku nije nezamislivo, s tim da ne znam što bi tu moglo nastati. Ideš li na specifičnije reakcije, onda će ti neki spojevi biti neusporedivi. Npr. benzen podliježe elektrofilnoj aromatskoj supstituciji, reakciji koja nema smisla za ostala četiri spoja. Natrijev formijat je pak umjereno bazičan, dok ugljikovodici kiselost ili bazičnost pokazuju tek u ekstremnim uvjetima, zbog nepolarnosti veze ugljika i vodika. Posljedično, od zamislivih soli spomenutih ugljikovodika, u praksi ćemo se jedino susretati s acetilidima, i to kao eksplozivima ili ekstremno jakim bazama.
Ako pitaš o nekakvom praktičnoj reaktivnosti, tj. o stabilnosti u nama normalnim uvjetima (temperatura oko 300 K, atmosfera krcata kisikom te solidno opremljena vodom i ugljikovim dioksidom, ukupnog tlaka oko jedne atmosfere), onda se opet vraćamo na to da nema općih pravila, već samo ponešto poopćenih pojedinačnih saznanja o konkretnim spojevima. Primjerice, nitko zdrave pameti neće na stolu ostaviti otvorenu bocu s hidridom nekog alkalijskog metala. Oni polako hidroliziraju, tako da bi materijal polako propao, ali veći problem je to što su (samo)zapaljivi, tako da umjesto uništenog spoja možemo lako dobiti i uništeni laboratorij. Slično, nije mudro niti ostavljati otvorene boce s higroskopnim tvarima (sumporna ili fosforna kiselina, mnoge kalcijeve i željezove soli itd.) ili pak tvarima za koje znamo da su zapaljive (pored spomenutih hidrida, tu su i alkalijski metali, fosfor itd.). Eksplozivi su druga priča i s njima je bitnije rukovanje. Npr. dušikovom trijodidu na zraku neće biti ništa, ali zato će detonirati već na najblaži dodir (npr. kad na njega sjedne muha). To nas ujedno i opet vraća na početak: je li reaktivniji dušikov trijodid, koji će eksplodirati čim ga se dotakne, iako dotle može mirovati i godinama, ili pak cezij, kojemu ni najžešći udarci neće ništa napraviti, ali zato će se, ostavljen na stolu, sam od sebe zapaliti? Odgovor opet ovisi o tomu što nas točno zanima.
Ukratko, što bolje definiraš kontekst i što su ti spojevi međusobno sličniji, to će ti biti lakše procijeniti kakve su njihove relativne reaktivnosti. Sama će se pak procjena voditi reakcijama ili njihovim mehanizmima, odnosno time koliko su labilne ili stabilne veze koje će u tim reakcijama pucati.
Nekoliko konkretnijih pitanja o relativnim reaktivnostima možeš naći upišeš li u tražilicu riječ reaktivnost, i to kao riječ unutar pitanja.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   i.cvrtila@rug.nl

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija