Dobra večer! :) Pitanje iz udžbenika : :"Napiši kemijske jednadžbe reakcija kojima se iz but-1-ena može pripraviti but-2-en. H2C=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3

Ime i prezime: Predrag Petrović

 


Vrlo vjerojatno autori pitanja ciljaju na adiciju i eliminaciju, odnosno na Markovnikovljevo i Zajcevljevo pravilo. Za slučaj da ti nisu poznata, prvo veli da će dominantni produkt adicije spojeva oblika HX (H je hidron, a X može biti bilo što) na alken biti onaj spoj kod kojega hidron završi na ugljikovom atomu s manje alkilnih supstituenata, a grupa X na onomu koji ih ima više. Tako će adicijom halogenovodikâ na propen dominantno nastajati 2-halogenpropani, dok će 1-halogenpropani biti tek nusproduktima.
Zajcevljevo pravilo govori pak da će kod eliminacije nastati najviše onog alkena koji proizlazi iz micanja hidrona s ugljikovog atoma koji ima najmanje vodikovih atoma. Primjerice, eliminacijom vode iz butan-2-ola nastat će više but-2-ena, negoli but-1-ena.

Inače, iako se radi o lijepoj organskoj kemiji, malo će tko stvarno koristiti takav postupak da pripravi neki alken iz nekog njegovog izomera. Izomerizacija alkenâ već se dugo izvodi direktno, pomoću katalizatorâ, a kadšto se tu uplete i fotokemija. Naime, izvoditi dvije reakcije daleko je skuplje negoli izvesti samo jednu (na što osobito pazi kemijska industrija), a nije za zanemariti ni tzv. atomska ekonomija, odnosno težnja da se u sintezi pojavi što manje nepotrebnih produkata. U konkretnom slučaju, radi se o konstitucijskim izomerima, tako da bi idealno bilo kad se uopće ništa ne bi trošilo, već samo nekako navelo jedan alken da se pretvori u drugi, odnosno da se dvostruka veza i vodikov atom presele na drugu poziciju. Tu na scenu nastupaju već spomenuti katalizatori. Naime, postoji hrpa tvari (počevši od notorne sumporne kiseline) koje mogu katalizirati pretvorbu jednog alkena u drugi, bilo tako da prvo otkinu vodikov atom pa ga vrate na drugo mjesto, bilo tako da prvo alken hidroniraju, a onda otkinu drugi vodikov atom. Nasumično odabran, ali dosta tipičan znanstveni rad na tu temu možeš naći ovdje, a još gomilu njih upišeš li u kakvu tražilicu "olefin isomerization catalysis"

Sve u svemu, ako samo želiš riješiti zadatak, možeš napisati jednu reakciju u kojoj se na but-2-en adira npr. voda, a potom još jednu u kojoj eliminacijom vode nastaje but-1-en. Ako pak želiš malo eksperimentirati, možeš napisati i ovo:

CH3CH2CH=CH2 → CH3CH=CHCH3

te iznad strelice staviti "H+" ili "H2SO4" i pozvati se npr. na ovaj izvor.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   i.cvrtila@rug.nl

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija