|
 |
|
Dobar dan! 😊
Još jedno pitanje iz udžbenika.
"Je li na temelju broja dvostrukih veza umolekuli moguće predvidjeti broj njezinih stereoizomera? Ako smatraš da je moguće,predloži matematički izraz kojim se može izračunati."
Po nekom mom razumijevanju svaka dvostruka veza nudi 4 moguća stereoizomera a svaka dodatna dvostruka veza dupla mogućnost broja izomera.
BI= 4 × DV
|
|
Ime i prezime:
Predrag Petrović
|
 |
 |
Raspoređuješ li četiri različita supstituenta na dva ugljikova atoma povezana dvostrukom vezom, to možeš učiniti na četiri moguća načina. Međutim, tu se ne radi samo o stereoizomeriji, nego i o konstitucijskoj izomeriji. Primjerice, but-2-en može postojati kao cis- ili trans-izomer, ovisno o tomu jesu li metilne skupine na različitim stranama, ili pak s iste strane dvostruke veze. Pored toga, metilne skupine mogu biti vezane i za isti ugljikov atom, ali onda se više ne radi o but-2-enu, nego o 2-metilpropenu koji je konstitucijski, a ne geometrijski izomer but-2-ena.
Općenito, jedna dvostruka veza daje najviše dva geometrijska izomera, a svaka iduća taj broj može podvostručiti, kako si i rekao. Formula koju si napisao ipak nije točna jer po njoj slijedi da će svaka dvostruka veza broj izomerâ povećati za četiri. Kakva je stvarna formula, možeš izvesti ako pogledaš kamo vode udvostručenja. Za jednu dvostruku vezu imaš dva izomera, za dvije dvostruko više, što će reći četiri, za tri opet dvostruko više, odnosno osam, za četiri još dvostruko više tj. šesnaest itd. Ukratko, radi se o potencijama, a ne višekratnicima broja dva, tako da formula glasi:
N = 2n
pri čemu je N najveći mogući broj izomerâ, a n broj dvostrukih veza u spoju.
Da bi ta formula dala točan broj izomerâ, spoj mora zadovoljavati niz uvjeta poput toga da dvostruke veze ne smiju biti konsekutivne, da ne smiju imati identične supstituente na istom ugljikovom atomu, ili da ne smiju biti dio aromatskih sustava. Ako ti uvjeti nisu zadovoljeni, broj izomerâ bit će manji nego što predviđa formula. Primjerice, benzen ima tri dvostruke veze, ali nema osam izomerâ, dok je alen samo jedan unatoč dvije dvostruke veze. U neku ruku, moglo bi se reći da su spojevi za koje ta formula vrijedi toliko iznimni da se jedva isplati njome baviti, osim za razvijanje osjećaja za eksponencijalni rast.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
i.cvrtila@rug.nl
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
