|
 |
|
Pozdrav!
Možete li mi objasniti zašto pri bromiranju fenola nasataje HBr, a ne samo H2? Odnosno, zašto pri supstituciji jednadžba izgleda ovako: fenol+3Br2--> 2,4,6-tribromfenol +3HBr, a ne ovako: fenol+Br2--> 2,4-dibromfenol+H2? I kako odrediti položaje supstituenata? I još jedno pitanje: koji produkt nastaje bromiranjem 2-metilfenola? Supstituira li se tu metilna skupina ili? Unaprijed hvala! LP
|
|
Ime i prezime:
Ana M
myra.ana1995@gmail.com
|
 |
 |
Za nenastanak vodika kriv je mehanizam reakcije, odnosno činjenica da se aromatski spojevi ponašaju kao zasićeni ugljikovodici. Posljedično, bromiranje fenola nije adicija, nego supstitucija, što će reći da se jedan atom zamjenjuje drugim. U konkretnom slučaju, u molekulu ulazi jedan atom broma, a iz nje izlazi jedan atom vodika. Taj se atom može i hoće povezati s preostalim atomom broma, dajući tako bromovodik. Bromovodik, jednom kad nastane, nije više u stanju reagirati s aromatskim spojevima, tako da je pola broma nužno izgubljeno u reakciji.
Pozicija na kojoj će se naći novi supstituent ovisi o tomu što je već povezano s aromatskim prstenom. Hidroksilna grupa u fenolu podiže reaktivnost aromatske jezgre i usmjerava nove supstituente pokraj (orto) ili nasuprot sebi (para).
Ako se opet radi o elektrofilnoj aromatskoj supstituciji, bromiranjem 2-metilfenola nastat će smjesa 2-brom-6-metilfenola, 4-brom-2-metilfenola i 2,4-dibrom-6-metilfenola. Točne količine produkata ovise o reakcijskim uvjetima (npr. suvišak broma i vremena reakcije vrlo će vjerojatno dovesti do toga da sve prijeće u dibromirani produkt). Metilna je skupina nereaktivna u uvjetima u kojima se zbiva elektrofilna aromatska supstitucija. Doda li se pak u smjesu broma i fenola kakav izvor radikalâ ili se smjesa ozrači UV-zračenjem, možemo očekivati da će se nešto dogoditi i metilnoj skupini, budući da alkani podliježu radikalskoj supstituciji.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
i.cvrtila@rug.nl
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
