|
 |
|
Zanima me kako bi izgledala strukturna formula biciklodeka-1,3,5,7,9-pentena. Ne znam mogu li to promatrati kao naftalen jer je on u našem udžbeniku numeriran s 8 C atoma (ne broje se C atomi gdje se spajaju prsteni).
Hvala. Lijep pozdrav
|
|
Ime i prezime:
Mirta Peček
mirta.pec@gmail.com
|
 |
 |
Naziv biciklodeka-1,3,5,7,9-penten do te je mjere neispravan da ne odgovara nikakvoj kemijskoj formuli. S druge strane, dosta se očito radi o pokušaju da se naftalenu pridjene nekakvo sustavno ime jer naftalen ima deset atoma povezana u dva srasla prstena, pri čemu je pet veza dvostruko. Dio imena koji nedostaje, i zbog čega se nikakva formula ne može nacrtati, jest informacija o tomu koliki su ti prstenovi.
Kod bicikličkih spojeva (izuzev spiro-spojeva) može se, pored dvaju prstenova, prepoznati i zajednički dio, tzv. most (zapravo se o mostu govori samo kad je "dug" barem tri atoma, ali ovdje ću se nastaviti držati te kratke riječi). U slučaju naftalena to će biti ugljikovi atomi koje dijele oba prstena. Sustavno ime spoja gradi se tako da se prvo prebroje svi ugljikovi atomi koji čine sustav prstenova (ima ih deset), a zatim označi njihov raspored. Most sadrži dva atoma, a svaki od prstenova dodatna četiri. Ono što se od toga ubacuje u ime spoja bit će broj dodatnih atomâ u svakom prstenu te broj dodatnih atoma u mostu (pored prvog i zadnjeg). Prema tome, ime "kostura" naftalena bit će biciklo[4.4.0]dekan.
Obrojčavanje pak ide tako da se krene od jednog od krajnjih atoma mosta i prvo redom obrojči jedan od prstenova (ako su različiti, onaj veći, inače se treba držati prioritetâ funkcionalnih skupina), zatim što je preostalo od drugog, nastavljajući od drugog krajnjeg atoma mosta (dakle, tamo gdje se stalo s prvim prstenom) i konačno, ako ih ima, dodatne ugljikove atome u mostu. Vjerojatno ćeš sad primijetiti da takvo numeriranje ne odgovara onomu koje imaš u udžbeniku. Razlog tomu je što su za aromatske spojeve smišljena ponešto drugačija pravila, budući da im neki ugljikovi atomi nisu baš dostupni za reakcije ili supstituente.
Sad još preostaje rasporediti dvostruke veze. Kako s jedne strane imaš tri rezonancijske strukture, a s druge pravilo da bi lokanti trebali biti što manji, najlakše ti je odabrati onu strukturu gdje će dvostruke veze počinjati na atomima s najmanjim rednim brojevima. Drugim riječima, krećeš od onoga s brojem jedan, a dalje i nemaš puno izbora u raspoređivanju dvostrukih veza. Takav raspored polučit će ime biciklo[4.4.0]deka-1,3,5,7,9-pentaen. Unatoč ljepoti i jasnoći tog imena, IUPAC, krovna kemičarska udruga, preporuča da se taj spoj zove naftalen.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
i.cvrtila@rug.nl
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
