Poštovani! Zanima me određivanje prednosti kod optičkih izomera. Primjerice kod mliječne kiseline nakon što sam odredila asimetrični ugljikov atom; na njega imamo vezano -OH,-CH3,-COOH,-OH. Zašto -OH skupina ima prednost 1, a ne -COOH? Isto tako primjerice ako su supstituenti:-Br,-CH2Br,-Cl, -CH2Cl, zašto ide -Br,-Cl,-CH2Br,-CH2Cl, ako CH2Br ima najveću masu. U udžbeniku piše da se gleda po CIP pravilima, a tamo kažu da se gleda najveća masa i da najveća ima najveću prednost,pa mi ovdje to nije jasno. Hvala na pomoći

Ime i prezime: Stela Marković Stela_Markovich@hotmail.com

 


Kod određivanja redoslijeda supstituenata na asimetrično supstituiranom atomu najprije se gleda prvi atom supstituenta (tj. onaj atom supstituenta koji je izravno vezan na asimetrično supstituirani atom), a tek ako je kod dva (ili više) supstituen(a)ta prvi atom identičan, onda se kod takvih supstituenata gledaju prvi atomi sljedećeg pojasa, pa ako bi i oni bili identični, onda se gledaju atomi sljedećeg pojasa itd. Konkretno, supstituent –OH imat će prednost pred supstituentom –COOH zato što prvi atom supstituenta –OH, a to je atom O, ima prednost pred prvim atomom supstituenta –COOH, a to je atom C. Također, –Br će imati prednost pred –CH2Br zato što prvi (i jedini!) atom supstituenta –Br, a to je atom Br, ima prednost pred prvim atomom supstituenta –CH2Br, a to je C.

Pozdrav,

Odgovorio: Tomislav Portada   tportad@irb.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija