|
 |
|
Imam jedno pitanje u vezi sa stabilnosti rezonantnih struktura.
Imamo zadan spoj krizen i jednu od njegovih rezonantnih struktura.
Pitanje je da nacrtamo najstabilniju strukturu.
Na koji način se to može odrediti ?
|
|
Ime i prezime:
Dominik Štajdohar
dominikdomi58@gmail.com
|
 |
 |
Ako se držimo samo raspoređivanja dvostrukih veza po σ-kosturu molekule krizena, postoje četiri rezonancijske strukture, koje se dobiju rotiranjem dvostrukih veza na dva vanjska prstena. Za njih bih rekao da će vjerojatno biti vrlo bliskih energija, a ako bih morao birati, rekao bih da je najstabilniji onaj s najmanje poprečnih dvostrukih veza (tako da što više naizmjenično jednostrukih i dvostrukih veza ide po obodu molekule). Najbolji način da se ta hipoteza provjeri ide preko duljina veza u molekuli krizena. Ovaj kristalografski rad ne daje nikakav jasan trend duljina veza (ono što se može očekivati, ako je neka od struktura znatno stabilnija, naizmjenično su dulje i kraće udaljenosti među ugljikovim atomima, što bi trebalo odražavati karakter bliži jednostrukoj ili dvostrukoj vezi), što bi značilo da su rezonancijske strukture bliskih energija, odnosno doprinosâ stvarnoj strukturi. S druge strane, ovaj rad daje blagu prednost rezonancijskoj strukturi kod koje oba pokrajnja prstena daju poprečne dvostruke veze, što bi bilo upravo suprotno od onoga što sam predložio kao odgovor.
Nisam posve siguran je li moj pristup ispravan (i jesam li uopće shvatio zadatak), tako da ne bi bilo zgorega da mi javiš i kakav je kontekst zadatka. Naime, nije baš isto radi li se o zadatku za srednju školu, fakultet, ili pak npr. kemijsku olimpijadu.
Također, ako ti trebaju točne duljine veza u molekuli krizena, javi pa ću ti poslati brojke (ili radove, ili kristalne strukture, ako imaš softver (npr. Mercury) koji ih znade očitati).
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
i.cvrtila@rug.nl
<-- Povratak
|
|
|
Kako jutro ima određenih kognitivnih prednosti nad večeri, to bih dodao par opaski prethodnom svom odgovoru. Prvo, neutralnih rezonancijskih struktura ima više od četiri, budući da se veze itekako mogu rotirati i u unutarnjim prstenovima. Na slici ispod prikazano je osam rezonancijskih struktura krizena:
Drugo, doprinosi pojedinih rezonancijskih struktura ukupnoj strukturi općenito nisu jednaki, ali nisu baš uvijek ni jako različiti. Očite razlike postoje kad se pojave radikali ili separacija nabojâ, ili pak gubitak aromatičnosti. Da bi se našlo kako se odnose rezonancijske strukture kod kojih se samo pomiču dvostruke veze, trebat će vjerojatno kvantnomehanički račun. Ako postoji neki jednostavan način da se među onih osam struktura pronađe najstabilnija, nije mi poznat. Kako se čini, nije poznat niti autorima barem dvaju fakultetskih udžbenika organske kemije (provjerio sam Careyev i Ingoldov).
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Ivica Cvrtila
i.cvrtila@rug.nl
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
