|
 |
|
Bromiramo li 2-metil-1-etilciklobutan mogli bismo dobiti spojeve 2,5-dibromheptan,1,4-dibrom-3-etilpentan ili 1,4-dibrom-3-metilheksan,da ili ne? Koji će se spoj najvjerojatnije dogoditi pri toj reakciji i zašto(hipotetski gledano)?Može li nastati još koji spoj pri toj reakciji?Halogeniramo li neki alkan, da li će se halogeni element uvijek supstituirati sa najmanjim brojem vodika na C-atomu?Nailazim na odgovore da je svejedno, iako ja baš ne mislim tako.
|
|
Ime i prezime:
Domagoj Baretić
domagoj.baretic@zg.htnet.hr
|
 |
 |
Reakcijom ciklopropana s elementarnim bromom dolazi do otvaranja ciklopropanskog prstena i nastanka 1,3-dibrompropana. Međutim, od svih cikloalkana jedino ciklopropan i njegovi alkilni derivati podliježu takvoj reakciji.
Bromiranjem 2-metil-1-etilciklobutana neće doći do otvaranja ciklobutanskog prstena nego do supstitucije (zamjene) jednoga ili više atoma vodika bromom. Ta reakcija nije baš selektivna, tj. bilo koji atom vodika u spoju može biti zamijenjen atomom broma. Drugim riječima, neće nastati niti jedan od acikličkih spojeva navedenih u pitanju, nego smjesa svih mogućih mono-, di-, tri- itd. brom-2-metil-1-etilciklobutana.
Ipak, među nastalim spojevima prevladavat će oni kod kojih je do supstitucije došlo na atomima ugljika s najmanjim brojem vodikovih atoma, a najmanje će biti onih kod kojih je supstituiran atom vodika metilne skupine. S druge strane, adicija halogenovodika na alkene je puno selektivnija - halogen će se adirati na atom ugljika s najmanjim brojem vodikovih atoma (tzv. Markovnikovljevo pravilo). To znači da će adicijom bromovodika na npr. 1-etil-4-metilciklobuten nastati 1-brom-1-etil-2-metilciklobutan. |
|
|
Odgovorio:
Tomislav Portada
tportad@rudjer.irb.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
