|
 |
|
dobar dan
mene zanima kako to da NaBH4 ako reduciraju najreaktivnije derivate k.kis. ne reduciraju acil-halogenide?
zahvaljujem,
maja
|
|
Ime i prezime:
maja kuharic
very_dark_angel@hotmail.com
|
 |
 |
Nije istina da NaBH4 ne reducira acil-halogenide.
Najvažniji reagensi za redukciju karbonilne skupine u hidroksilnu su kompleksni metalni hidridi (LiAlH4, NaBH4...) i diboran (BH3)2.
Redoslijed reaktivnosti u redukcijama karbonilnih spojeva s kompleksnim metalnim hidridima opada u redoslijedu: aldehidi > ketoni > acil-halogenidi > esteri > amidi > karboksilne kiseline.
LiAlH4 je vrlo reaktivan i reducira sve karbonilne spojeve u odgovarajuće alkohole (odnosno amine u slučaju amida).
NaBH4 je slabije reaktivan, reagira samo s aldehidima, ketonima i acil-halogenidima reducirajući ih u odgovarajuće alkohole, dok s esterima, amidima i karboksilnim kiselinama ne reagira.
Diboran reducira sve karbonilne spojeve osim acil-halogenida. On ih reducira drugačijim mehanizmom, i to je razlog drugačijeg redoslijeda reaktivnosti. Taj je redoslijed: karboksilne kiseline > aldehidi > ketoni > amidi > esteri.
|
|
|
Odgovorio:
Tomislav Portada
tportad@rudjer.irb.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
