Postovani, je li svejedno nastaje li oksidacijom butan-2-ona metanska i propanska ili 2 etanske kiseline? Hvala

Ime i prezime: Emma Toljan emma.toljan@gmail.com

 


Ovisi koga i kada pitaš. Onima koji se ne bave kemijom vjerojatno je posve svejedno, dok će kemičari za ishod reakcije biti onoliko zainteresirani, koliko im je ista bitna za ono što rade.

Za slučaj da te zapravo zanima ishod, a ne opći dojmovi koje taj ishod izazivlje, proučio sam u ovom mi času dostupnu literaturu. Prvo sam prolistao Nollerovu Kemiju organskih spojeva i tamo našao tek bijedan spomen te oksidacije: "Ketoni su, naprotiv, prilično otporni prema oksidaciji. Ako se oksidacija forsira upotrebom jakih oksidansa uz drastične uvjete, ugljikov lanac se kida i nastaje smjesa kiselina s manje ugljikovih atoma.

RCH2COCH2R' → RCOOH + HOOCCH2R'

ili:

RCH2COCH2R' → RCH2COOH + HOOCR'"

O tomu dominira li koji od dva moguća ishoda u toj knjizi ni riječi.

Međutim, u skitnjama kroz bespuća Interneta našao sam da se tu i tamo spominje tzv. Popovljevo pravilo prema kojemu bi karbonilna skupina uvijek trebala ostati na onoj strani koja ima manje ugljikovih atoma. Oboružan imenom, našao sam da je otkrivač tog pravila bio Aleksandar Nikiforovič Popov te da se fenilna skupina očekivano ponaša iznimno tj. da joj uvijek pripadne karbonilna skupina, unatoč tomu što je veća od mnogih alifatskih skupina. Primijeniš li sad to pravilo na reakciju koju imaš, možeš očekivati da je nastajanje octene kiseline vjerojatniji ishod.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   i.cvrtila@rug.nl

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija