Poštovani,zašto su za alkene karakteristične reakcije elektrofilne adicije, a klor s kojim alkeni reagiraju je molekula kod koje postoje nepodijeljeni elektronski parovi? Nije li po tome ona nukleofil? Isto tako je i s vodom koja također reagira s alkenima. Hvala!

Ime i prezime: Anamaria Vidović avidovic98@gmail.com

 


Nevezni elektronski parovi su nužan, ali ne i dovoljan uvjet da bi se nešto ponašalo kao nukleofil. Hoće li se neka vrsta ponašati kao nukleofil ili kao elektrofil ovisi kako o toj vrsti, tako i o tomu s čime reagira. U slučaju adicije na dvostruku vezu, razlog za elektrofilnost u prvom redu leži u samim alkenima. Dvostruka je veza bogata elektronima, tako da će se alkeni u pravilu ponašati kao nukleofili (dakle, reagirat će s elektrofilima tj. adicija će biti elektrofilna). Iznimka su alkeni kod kojih se dvostruka veza nalazi blizu skupina koje jako odvlače elektrone (poput karbonilne ili cijanidne). Što se pak vode ili klora tiče, to što imaju neveznih elektronskih parova ne sprečava ih da se ponašaju i kao elektrofili. Konkretno, molekula klora u sudaru s molekulom alkena razdijelit će se na kloronijev kation, koji će ostati vezan za molekulu alkena, i kloridni anion, koji će se u idućem reakcijskom koraku adirati na nastali kation. U slučaju vode alken će prvo pokupiti proton, tako da će od molekule vode ostati hidroksidni anion, dok će se u idućem koraku adirati i nastali anion.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   i.cvrtila@rug.nl

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija