Jedinjenje A hidrolizom sa KOH daje jedinjenje B. Jedinjenje B sa metalnim kalijumom daje jedinjenje C koje u reakciji sa 2-brom-propanolom daje benzil-izopropil-etar. Napisati jednacine reakcije.

Ime i prezime: Isidora Petrovic Isidorabre@yahoo.com

 


Najbolje je odmah početi s jednadžbama:

A → B

B + K → C

C + CH3CHBrCH2OH → PhCH2OCH(CH3)2

Za zadnju odmah vidiš da nema baš smisla jer jedan reaktant ima hidroksilnu skupinu koje u produktu nema. Očito je netko 2-brompropan greškom preimenovao u 2-brompropanol. Točan oblik treće jednadžbe prema tome je:

C + CH3CHBrCH3 → PhCH2OCH(CH3)2

Kako eteri sadrže kisik, a 2-brompropan ne, očito kisikov atom potječe od reaktanta C. To znači da taj reaktant sadrži benziloksidnu grupu, PhCH2O odnosno C6H5CH2O. Ono što pak znaš iz zadatka je da taj spoj nastaje reakcijom nečega s kalijem, što znači da se radi o kalijevoj soli, dosta očito benziloksidu, PhCH2OK. Alkoksidi se općenito dobivaju reakcijom alkoholâ i (alkalijskih ili zemnoalkalijskih) metala, što znači da je spoj B benzilni alkohol, PhCH2OH. Time dolazimo i do prve reakcije, hidrolize kojom nastaje alkohol. Da ne duljim, taj dio nije dobro sklopljen jer alkoholi mogu nastati iz više različitih spojeva. Za početak, može se hidrolizirati i prethodno spomenuti alkoksid. Isto tako, alkohole se može dobiti i hidrolizom esterâ, halogenidâ ili acetalâ. Ovisno o tipu reakcije, prva će jednadžba biti:

PhCH2L + H2O → PhCH2OH + LH

PhCH2OL + H2O → PhCH2OH + LOH

(uzmemo li u obzir da je hidroliza izvedena s KOH, jednadžbe će biti:

PhCH2L + KOH → PhCH2OH + KL

PhCH2OL + KOH → PhCH2OH + KOL

s tim da za neke reakcije KL i KOL isto tako mogu hidrolizirati ili uopće ne nastati)

L, naravno, predstavlja grupu koja se hidrolizom odvaja od benzilne ili benziloksidne skupine.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   i.cvrtila@rug.nl

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija