Poštovanje! U udžbenicima organske kemije nije baš najbolje objašnjeno kako se točno određuje koji je atom ugljika u nekoj molekuli kiralan, tj. asimetričan. Molim Vas da mi pojasnite kako, npr. da odredim kiralne C atome u molekuli vitamina K1. Taj primjer prikazan je u udžbeniku kemije, označena su 2 kiralna C atoma, ali nije objašnjeno kako su to autori odredili. Unaprijed hvala.

Ime i prezime: Dorian Laslo dorian.laslo@skole.hr

 

Od svih ugljikovih atoma u nekoj molekuli organskog spoja, središta kiralnosti jesu oni i samo oni atomi koji su asimetrično supstituirani, tj. takvi kod kojih su sva četiri supstituenta međusobno različita. Tako, primjerice, ugljikov atom metilenske skupine, –CH2–, nikako ne može biti središte kiralnosti jer ima dva identična supstituenta (dva vodikova atoma). Također, niti središnji ugljikov atom izopropilne skupine, –CH(CH3)2, ne može biti središte kiralnosti jer ima na sebi vezane dvije metilne skupine, a uvjet da bude središte kiralnosti je da su sva četiri supstituenta različita.

Znači, da bi se odredilo je li neki tetrasupstituirani ugljikov atom središte kiralnosti, identificiraju se supstituenti na tom atomu te se međusobno usporede; ako su sva četiri supstituenta međusobno različita, tada je taj atom asimetrično supstituiran i on je tada središte kiralnosti. Dovoljno je da su samo dva od četiri supstituenta međusobno identična pa da taj atom nije asimetrično supstituiran i on onda nije središte kiralnosti.

Molekula vitamina K je zgodan i poučan primjer utoliko što se razlika u supstituentima ne vidi odmah na prvim atomima supstituenata, nego treba ići dalje po lancu da bi se ustanovilo da postoje razlike zbog kojih supstituenti nisu međusobno jednaki (ovo možda zvuči komplicirano, ali postaje razumljivije kada se čita imajući pred sobom crtež ili model molekule vitamina K).

Pozdrav,

Odgovorio: Tomislav Portada   tportad@irb.hr

<-- Povratak

 
Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija