|
 |
|
Bok, spremam ispit iz spektroskopije i imam jedan zadatak iz NMRa gdje se kao primjer navodi 1H spektar cisteina. U tom spektru uopće se ne vide protoni NH2 skupine kao ni SH skupine, dok sam očekivala da ću vidjeti široke singlete. U svim spektrima koji su dostupni na internetu ti protoni opet nisu vidljivi. Zašto je to tako? lp
|
|
Ime i prezime:
Daria Lukanovic
darialukn91@hotmail.com
|
 |
 |
Vjerojatno se radi o spektrima cisteina otopljenog u D2O (ili u CD3OD). Pri otapanju cisteina u D2O dolazi do izmjene protona s karboksilne, sulfhidrilne i amino-skupine cisteina s deuteronima iz otapala, pa u otopini više nemaš polazni cistein, nego deuterirani cistein (tj. amino-skupina više nije NH2 nego ND2, karboksilna skupina postaje COOD, a sulfhidrilna skupina iz SH prelazi u SD).
Navedena pojava nije specifična samo za karboksilne, sulfhidrilne i amino-skupine cisteina, nego i za sve druge skupine svih drugih spojeva koje imaju disocijabilni proton; npr. isto tako se ne bi vidjeli niti amidni protoni acetamida (CH3CONH2), hidroksilni protoni izopropanola itd.
Ako se želi snimiti spektar u kojemu će se vidjeti navedeni protoni, to se može učiniti ili tako da se spektar snimi neposredno nakon otapanja spoja (a i to samo za skupine kod kojih je izmjena protona s deuteronima iz otapala dovoljno spora), ili tako da se odabere otapalo koje nema disocijabilnih deuterona (npr. deuterirani dimetil-sulfoksid).
Sintetski organski kemičari često se služe navedenom pojavom za asignaciju protona; primjerice, kada u spektru nekog spoja opazimo signal za koji nam nije posve jasno pripada li amidnom ili aromatskom protonu, u otopinu se doda kap D2O, otopina se ostavi neko vrijeme i zatim se spektar snimi ponovno. Ako je signal i dalje prisutan, radi se o nedisocijalbilnom, dakle aromatskom protonu, a ako je signal nestao ili mu je značajno smanjen intenzitet, tada se radilo o protonu koji se izmijenio s deuteronom iz D2O, dakle o amidnom protonu.
Pozdrav, |
|
|
Odgovorio:
Tomislav Portada
tportad@irb.hr
<-- Povratak
|
|
|
Postavite
pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika. |
  |
|
