poštovani,zanima me dali tercijarni alkoholi mogu oksidirati? pošto jedno ispitno pitanje na mom fakultetu glasi: 1. što su produkti oksidacije tercijarnih alkohola? i još me zanima: 2. dali je glicerinska kiselina optički aktivan spoj? ( vidim da vas je to već netko pitao ali i dalje ne shvaćam dali je ili nije?) hvala unaprijed,pozdrav

Ime i prezime: Sara Rossi sararossi54@gmail.com

 


Načelno, svaki se organski spoj može oksidirati, uzme li se da je krajnji produkt oksidacije ugljikov dioksid (zajedno s ostalim produktima). Ako se pak traži produkte oksidacije tercijarnih alkohola koji bi i dalje bili organskim spojevima, posao je malo teži. Pentavalentni ugljik tu prilično sigurno nećemo dobiti, tako da se u žestokim oksidacijskim uvjetima očito molekula mora na neki način raspasti. No, tu već produkti jako ovise o tomu koji se tercijarni alkohol oksidira i koji se oksidans koristi. Radije ne bih nagađao kakva se sve zla zbivaju kad se krene oksidirati one alkohole koji se po udžbeničkim definicijama ne oksidiraju.

Što se glicerinske kiseline tiče, treba samo provjeriti postoji li kakav asimetrično supstituiran ugljikov atom (ostalim, sterički zahtjevnijim kriterijima ne mislim se ovdje baviti jer neće biti potrebno). Glicerinska kiselina može se prikazati formulom:

HOCH2CH(OH)COOH

Da bi ugljikov atom bio asimetrično supstituiran, mora (u najjednostavnijem slučaju) na sebi imati vezane četiri različite skupine ili atome. Prvi atom slijeva ima dva vodikova atoma tako da otpada, dok onaj zdesna nosi samo tri atoma. Onaj između pak ima hidroksimetilnu, hidroksilnu i karboksilnu skupinu te vodikov atom. Ta se četvorka u prostoru može rasporediti u dvije različite tetraedarske konfiguracije koje su si međusobno zrcalnim slikama. Zbog toga je taj ugljikov atom asimetrično supstituiran, a glicerinska kiselina optički aktivna.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   icvrtila@chem.pmf.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija