Rješavala sam zadatke i naišla na jedan zadatak koji neznam riješiti. Ide ovako: Tvari A i B izolirane su iz maslačka. Kvalitativna analiza pokazala je da su obje tvari izgrađene od ugljika, vodika i kisika. Maseni udio kisika u obje tvari određen je spaljivanjem uzoraka i iznosio je 0,3632. Obje tvari topljive su u vodi, a njihove vodene otopine mijenjaju boju plavog lakmusa u crvenu. Talište tvari A je pri -5,5°C, A tvari B pri -47°C. Tvar A ima malo veću gutoću i nešto više vrelište od tveri B. a)U koju vrstu spojeva spadaju tvari A i B? b)Napiši najjednostavniju molekulsku formulu tvari A i B. c)Nacrtaj strukturnu formulu tvari A i B i napiši njihova sustavna imena d)U kakvom su strukturnom odnosu tvari A i B? P.S. na pitanje c) nemorate nacrtati :P samo imena...

Ime i prezime: Irena Pavlović pavlovicirena@ymail.com

 


Ovaj sam zadatak već negdje vidio, samo što se ne mogu sjetiti ni mjesta ni vremena. Tek se sjećam da nije naišao na oduševljenje.

Krene li se u rješavanje na najpošteniji mogući način, što će reći samo uporabom konkretnih podataka, može se napisati općenita molekulska formula tog spoja:

CaHbOc

pri čemu su a, b i c očito nepoznati brojevi pojedinih vrsta atoma po molekuli. Iz izraza za maseni udio kisika:

w(O) = c·Ar(O)/(a·Ar(C) + b·Ar(H) + c·Ar(O))

može se pokušati koliki su brojevni odnosi elemenata u spoju. Kako je ono gore jedna jednadžba s tri nepoznanice, činjenica da je jednadžba diofantska (ona čija su rješenja cijeli brojevi) nije osobito spasonosna, pa čak niti uz logično ograničenje na prirodne brojeve. Isto tako, ne pomaže puno niti podatak da su u pitanju kiseline (što slijedi iz crvenjenja lakmusovog papira), budući da se time samo isključuje mogućnost da je kisikov atom u molekuli tek jedan. Podaci o talištima pomažu već nešto više, budući da tako niska tališta ne mogu imati spojevi jako velikih molekulskih masa. Posljedično, može se očekivati da broj ugljikovih atoma nije veći od desetak. To dalje znači da ne možemo imati preko dvadesetak vodikovih atoma, dok o kisikovima i dalje ne znamo ništa, osim da su barem dva.
Srećom po rješavača, a i b nisu međusobno neovisni već između njih vrijedi odnos:

b = 2a + 2 − 2(d + e + 2f)

gdje su d, e i f redom broj dvostrukih veza, broj prstenova i broj trostrukih veza u molekuli. Kako je već poznato da su spojevi u zadatku kiseline, jasno je da mora postojati barem jedna dvostruka veza. Također, zbog toga što spoj ne može imati osobito velike molekule, očito će i d, e i f isto biti razmjerno mali brojevi.

Usprkos popriličnoj redukciji na vjerojatno ne više od stotinjak kandidata za rješenje, to i dalje nije nešto što se rješava na papiru, tako da se sad može krenuti u hrabrije pretpostavke. Za početak, nije vjerojatno da će netko maltretirati osmaše sa spojevima koji imaju više od jedne funkcionalne skupine, tako da će se prvi pokušaj svoditi na to da se pretpostavi da su u pitanju jednostavne karboksilne kiseline koje k tomu nisu niti alkoholi, niti alkeni ili alkini, a niti dikarboksilne kiseline. Drugim riječima, pretpostavimo da je u pitanju spoj koji ima jednu karboksilnu skupinu i na njoj nekakav alkilni lanac. Budući da se time broj kisikovih atoma fiksira na 2, a broj dvostrukih veza na jednu (iz karboksilne skupine), očito će biti:

b = 2a + 2 − 2 = 2a ,

tako da će formula takvog spoja biti:

CaH2aO2

Napiše li se sad izraz za maseni udio kisika, dobije se jednadžba sa samo jednom nepoznanicom, što će reći da njezino rješavanje više nije problem:

w(O) = 2·Ar(O)/(a·Ar(C) + 2a·Ar(H) + 2·Ar(O))

Rješavanjem te jednadžbe dobije se da je a = 4, što će reći da je formula spoja C4H8O2. Jedine kiseline koje odgovaraju toj formuli jesu butanska i izobutanska kiselina. Staro ime za butansku kiselinu, maslačna kiselina, usput rješava moguću konfuziju oko razloga spominjanja maslačka. Iako maslac i maslačak jesu etimološki povezani, a spomenute kiseline vjerojatno je moguće naći i u maslačku, ime maslačne kiseline dolazi od maslaca, budući da mu upravo ona daje karakterističan miris kad se pokvari.

Usput budi rečeno, tvari istih molekulskih, a različitih konstitucijskih formula zovu se izomerima.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   icvrtila@chem.pmf.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija