Pozdrav, mene zanima kako bi izgledala reakcija disproporcioniranja salicilne kiseline, ukoliko je moguća? Ne mogu naći odgovor na ovo pitanje u literaturi. Zahvaljujem, Kristina

Ime i prezime: kristina kobelja kristina.kobelja@gmail.com

 


Ne mogu reći da mi išta suvislo pada na pamet, ali mogu da bi svako rješenje uključivalo dosta nasilja nad salicilnom kiselinom. Redukcija nije naročito problematična. Uz malo truda može se salicilnu kiselinu prevesti u saliciladehid ili čak salicilni alkohol. No, zato je oksidacija više nego problematična. Karboksilna skupina više se ne može oksidirati, a isto vrijedi i za hidroksilnu, budući da se ista može promatrati i kao enolni oblik cikloheksanona. Tu bi oksidacija mogla ići samo uz otvaranje prstena, što baš i nije izgledno, barem ne uz tako bijedan oksidans kao što je karboksilna skupina.
Preostaje još mogućnost dekarboksilacije. Ta reakcija nije disproporcioniranje, budući da je disproporcioniranje reakcija kod koje dvije istovrsne jedinke daju dvije nove, dok se ovdje samo jedna raspada na dva dijela. Međutim, oksidacijski brojevi atomâ ugljika među kojima se prekinula veza mijenjaju se (kod karboksilnog iz III u IV, a benzenskog iz nule u –I) pa nije nezamislivo da se radi o krivo postavljenom ili shvaćenom pitanju.

Pozdrav,

Odgovorio: Ivica Cvrtila   icvrtila@chem.pmf.hr

<-- Povratak

 

Postavite pitanje iz bilo kojeg područja kemije i
e-škola će osigurati da dobijete odgovor od kompetentnog znanstvenika.

copyright 1999-2000 e_škola_________kemija